SB-204900 | 173220-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SB-204900
• 英文别名: N-methyl-3-phenyl-N-(2-(Z)-phenylethanyl)-trans-oxiranecarboxamide；(+/-)-2-N-methyl-N-[(Z)-stryryl]-3-phenyloxirane-2-carboxamido；SB2049900；(2R,3S)-N-methyl-3-phenyl-N-[(Z)-2-phenylethenyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 173220-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: SZEAIHVOVOPANP-AVOHIMRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB-204900 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到homoclausenamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and concise synthesis of both antipodes of SB204900, clausenamide, neoclausenamide, homoclausenamide and ζ-clausenamide. Implication of biosynthetic pathways of clausena alkaloids

  摘要：

  以(2S. 3R)-和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺为起始原料，合成了 N-甲基-N-[(Z)-苯乙烯基]-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺 (SB204900)、克劳森酰胺、新克劳森酰胺、同克劳森酰胺和 δ-克劳森酰胺的两个对位物、发现 SB204900 是其他 N-杂环克劳塞纳生物碱的常见前体。例如，在不同条件下由布氏酸介导，SB204900发生了高效、多样的烯-环氧化物环化反应、烯酰胺-环氧化物环化反应和炔-环氧化物环化反应，分别生成了五元N-杂环新氯森酰胺、其6-表聚体、六元N-杂环同氯森酰胺和八元N-杂环δ-氯森酰胺，收率从良好到极佳。新氯森酰胺及其 6-epimer 的 Regiospecific 氧化反应生成了新氯森酰胺酮。新氯硒脒酮在 LiOH 存在下发生烯醇化反应，随后在 °78 °C的动力学条件下发生质子化反应，从而使新氯硒脒酮发生表聚反应，生成克劳硒脒酮。用 NaBH4 还原克劳烯酰胺酮，可以得到高产率的克劳烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b901965k
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 SB-204900
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成到异氰酸酯上的不饱和酰胺：Lansamide-I，Lansiumamides AC和SB-204900的合成

  摘要：

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00477-9

文献信息

• An elegant synthesis of Zetaclausenamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.010

  日期：2008.4

  Zetaclausenamide, which was isolated as a hepatoprotective agent from the leaves of medicinal plant Clausena lansium, was synthesized for the first time in six steps including Darzen's condensation, photoisomerization, and the final cyclization reactions.

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。
• Chemical constituents of <i>Clausena lenis</i>
  作者：Natthawadi Wongthet、Nuttha Sanevas、Johann Schinnerl、Lothar Brecker、Wichai Santimaleeworagun、Thomas Rosenau、Markus Bacher、Srunya Vajrodaya

  DOI：10.1080/14786419.2020.1747455

  日期：2021.11.2

  Abstract Phytochemical examination of Clausena lenis Drake (Rutaceae), collected in Thailand, led to the isolation of seven coumarins, four furoquinolines, two amides, and one flavonoid glycoside. Four of these compounds, one coumarine derivative named as gravelliferone A (3), two furoquinoline derivatives (kokusagenin A (8) and B (9)) and one amide, clausenalansamide H (13), are reported for the first

  摘要 对泰国采集的Clausena lenis Drake（芸香科）进行植物化学检查，分离出七种香豆素、四种呋喃喹啉、两种酰胺和一种黄酮苷。首次报道了其中的四种化合物，即一种名为gravelliferone A ( 3 ) 的香豆素衍生物、两种呋喃喹啉衍生物（ kokusagenin A ( 8 ) 和B ( 9 ) ）和一种酰胺类黄花青素H ( 13 )。从根皮中分离得到化合物3，从茎皮中分离得到化合物8，从茎皮中分离得到化合物9和13从叶子。所有分离化合物的分子结构均通过核磁共振实验结合质谱法确定。亲脂性茎皮提取物针对各种人类致病细菌菌株的初步测试显示，其对金黄色葡萄球菌ATCC 43300 具有良好的效果。
• Highly Efficient and Stereoselective N-Vinylation of Oxiranecarboxamides and Unprecedented 8-<i>endo</i>-Epoxy-arene Cyclization:  Expedient and Biomimetic Synthesis of Some <i>Clausena</i> Alkaloids
  作者：Luo Yang、Gang Deng、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Jie-Ping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol070292+

  日期：2007.3.1

  Catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine, oxiranecarboxamides underwent a highly efficient and stereoselective N-vinylation reaction with (Z)-1-aryl-2-bromoethenes to afford the corresponding enamides. The method has been applied to a straightforward synthesis of (-)-(2R,3S)-SB204900, the enantiomer of the natural product. Following a hypothetic biomimetic pathway, both (+)-(5R,6S)-xi-Clausenamide and (-)-(5R,6S)-balasubramide have been efficiently synthesized for the first time through the unprecedented intramolecular 8-endo-epoxy-arene cyclization of (Z)-N-(phenylvinyl)oxiranecarboxamides.
• Unsaturated enamides via organometallic addition to isocyanates: the synthesis of Lansamide-I, Lansiumamides A–C and SB-204900
  作者：Ian Stefanuti、Stephen A Smith、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00477-9

  日期：2000.5

  Styryl Grignard addition to vinyl isocyanates is employed to prepare the naturally occurring enamides Lansamide-I, Lansiumamides A and B, and SB-204900; the synthesis of Lansiumamide C is also reported.

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。
• Highly efficient and concise synthesis of both antipodes of SB204900, clausenamide, neoclausenamide, homoclausenamide and ζ-clausenamide. Implication of biosynthetic pathways of clausena alkaloids
  作者：Luo Yang、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/b901965k

  日期：——

  The synthesis of both antipodes of N-methyl-N-[(Z)-styryl]-3-phenyloxirane-2-carboxamide (SB204900), clausenamide, neoclausenamide, homoclausenamide and ζ-clausenamide have been accomplished using (2S,3R)- and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxamides as the starting materials, and SB204900 was found to be a common precursor to other N-heterocyclic clausena alkaloids. Mediated by Brønsted acids under different conditions, for example, SB204900 underwent efficient and diverse alkene-epoxide cyclization, enamide-epoxide cyclization and arene-epoxide cyclization reactions to produce the five-membered N-heterocyclic neoclausenamide, its 6-epimer, the six-membered N-heterocyclic homoclausenamide and the eight-membered N-heterocyclic ζ-clausenamide, respectively, in good to excellent yields. Regiospecific oxidation of neoclausenamide and its 6-epimer afforded neoclausenamidone. Enolization of neoclausenamidone in the presence of LiOH and the subsequent protonation under kinetic conditions at −78 °C led to the epimerization of neoclausenamidone into clausenamidone. Reduction of clausenamidone using NaBH4 furnished clausenamide in high yield.

  以(2S. 3R)-和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺为起始原料，合成了 N-甲基-N-[(Z)-苯乙烯基]-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺 (SB204900)、克劳森酰胺、新克劳森酰胺、同克劳森酰胺和 δ-克劳森酰胺的两个对位物、发现 SB204900 是其他 N-杂环克劳塞纳生物碱的常见前体。例如，在不同条件下由布氏酸介导，SB204900发生了高效、多样的烯-环氧化物环化反应、烯酰胺-环氧化物环化反应和炔-环氧化物环化反应，分别生成了五元N-杂环新氯森酰胺、其6-表聚体、六元N-杂环同氯森酰胺和八元N-杂环δ-氯森酰胺，收率从良好到极佳。新氯森酰胺及其 6-epimer 的 Regiospecific 氧化反应生成了新氯森酰胺酮。新氯硒脒酮在 LiOH 存在下发生烯醇化反应，随后在 °78 °C的动力学条件下发生质子化反应，从而使新氯硒脒酮发生表聚反应，生成克劳硒脒酮。用 NaBH4 还原克劳烯酰胺酮，可以得到高产率的克劳烯酰胺。