rac-3-Benzoyl-2-(t-butyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 116139-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-Benzoyl-2-(t-butyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• 英文别名: rac-3-Benzoyl-2-(tert-butyl)oxazolidin-5-on；3-benzoyl-2-(tert-butyl)oxazolidin-5-one；3-Benzoyl-2-t-butyl-oxazolidin-5-one；3-benzoyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 116139-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XRHYHSQAZSTAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  424.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-Benzoyl-2-(t-butyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 14.33h， 生成 (2R,4S)-3-苯甲酰基-2-(叔丁基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  制备柱chromatographische Enantiomerentrennung冯synthetischnützlichencyclischen Acetalen †

  摘要：

  综合有用的环缩醛的制备型色谱分离度

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710541
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-3-Benzoyl-2-(t-butyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Gees, Thomas; Schuler, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 785 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
  作者：Matiss Reinfelds、Konstantins Kalinins、Dace Katkevica、Ronalds Zemribo、Martins Katkevics

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.017

  日期：2015.10

  source of the 3-methylindole fragment for diastereoselective alkylation. The best yields and stereoselectivity were obtained for the alkylation of a chiral William’s morpholinone enolate. Based on this transformation, a general method for the synthesis of enantiopure, indole ring substituted tryptophan derivatives was developed with good overall yields.

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。
• Herstellung enantiomerenreiner, ?-alkylierter Lysin-, Ornithin- und Tryptophan-Derivate
  作者：Marlyse Gander-Coquoz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710124

  日期：1988.2.3

  Synthesis of Enantiomerically Pure, α-Alkylated Lysine, Ornithine, and Tryptophan Derivatives

  对映体纯的α-烷基赖氨酸，鸟氨酸和色氨酸衍生物的合成
• Chirale stationäre Phasen für die chromatographische Trennung von optischen Isomeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0780408A2

  公开（公告）日：1997-06-25

  Die Erfindung betrifft chirale trägergebundene Polymere mit verbesserten Eigenschaften, ein Verfahren zur Herstellung dieser Materialien und ihre Verwendung als chirale stationäre Phasen bei der chromatographischen Trennung von optischen Isomeren, insbesondere von Racematen in ihre Enantiomeren.

  本发明涉及具有改进性能的手性载体结合聚合物、制备这些材料的工艺及其作为手性固定相用于色谱分离光学异构体，特别是将外消旋体转化为其对映体。
• GANDER-COQUOZ, MARLYSE;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 224-236
  作者：GANDER-COQUOZ, MARLYSE、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;MULLER, STEFAN G.;GYSEL, URS;ZIMMERMANN, JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1303-1318
  作者：SEEBACH, DIETER、MULLER, STEFAN G.、GYSEL, URS、ZIMMERMANN, JURG

  DOI：——

  日期：——