tetracyanothiophene | 4506-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetracyanothiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-tetracyanothiophene；thiophene-2,3,4,5-tetracarbonitrile；thiophenetetracarbonitrile
• CAS: 4506-96-1
• 化学式: C₈N₄S
• 分子量: 184.181
• InChiKey: OLFGLXNMFYJMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyanothiophene 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Thiacyanocarbons. I. Tetracyano-1,4-dithiin, Tetracyanothiophene and Tricyano-1,4-dithiino [c]isothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到tetracyanothiophene
  参考文献：
  名称：

  由四苯甲基噻吩和砜合成功能化四苯甲基环戊二烯化物

  摘要：

  四苯并噻吩并四氰基-1,4-二硫氨酸与离去基团取代的碳亲核试剂如乙基苯磺酰基乙酸酯反应，通过推定的缩合和脱硫途径以中等至高收率提供取代的四氰基环戊二烯基钠衍生物。在CP阴离子环在随后的官能团转化反应提供各种C语言5 R（CN）4 -衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401946j

文献信息

• Formation of (η-cyclopentadienyl)(1,2-disubstituted 1,2-ethylenedithiolato)cobalt(III) and -rhodium(III) in reactions of (η-cyclopentadienyl)cobalt(I) or -rhodium(I) species with 1,4-dithiins
  作者：Masatsugu Kajitani、Ryuuji Ochiai、Rika Kikuchi、Mizue Okubo、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81305-4

  日期：1990.1

  The complexes, CpCo(cod), CpCo(CO)2, CpCo(CO)PPh3 and CpRh(cod), react with 1,4-dithiins having electron-attracting groups to give the title dithiolato complexes [CpM(S2C2X,Y); M = Co or Rh]. 2-Nitro-3,5-diphenyl-1,4-dithiin reacts with CpCo(CO)2 to afford selectively CpCo(S2C2Ph,H).

  配合物CpCo（cod），CpCo（CO）2，CpCo（CO）PPh 3和CpRh（cod）与具有吸电子基团的1,4-二硫辛反应，得到标题二硫醇基配合物[CpM（S 2 C 2 X，Y）; M ＝ Co或Rh]。2-硝基-3,5-二苯基-1,4-二硫氨酸与CpCo（CO）2反应，选择性地提供CpCo（S 2 C 2 Ph，H）。
• 一种有机空穴注入材料及应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN117800943A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明涉及有机发光领域，具体涉及一种有机空穴注入材料及应用。该有机空穴注入材料是一种由强拉电子基团取代的五元环衍生物，五元环包括但不限于噻吩、呋喃或者硒酚基团。材料的合成较为简单，有利于大规模生产；材料的HOMO与LUMO能级结构合适，有利于载流子的注入；材料以取代基与五元环为核心，有利于载流子在器件中传输；材料具有较高的LUMO/HOMO能级，有利于将空穴从阳极ITO传输到空穴传输层中。使用上述空穴注入层材料制备的有机发光二极管，具有较高的发光效率和器件寿命，应用于钙钛矿太阳能电池可以提高光电转化效率，有较高的商业化价值。
• Reactions of tetracyano-1,4-dithiin and tetracyanothiophene with nucleophiles: synthesis of tetracyanopyrrole and tetracyanocyclopentadiene salts
  作者：H. E. Simmons、R. D. Vest、S. A. Vladuchick、O. W. Webster

  DOI：10.1021/jo01313a019

  日期：1980.12
• Decacyanooctatetraene dianion: A model system for cyanocarbon-based conjugated polymers
  作者：Huinan Yu、Gordana Srdanov、Kobi Hasharoni、Fred Wudl

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00982-4

  日期：1997.11

  Decacyanooctatetraene (DCOT) has been prepared as its dianion and studied as a model compound for the prototypical n-dopable polymer poly(dicyanoacetylene) (PDCA). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Infrared spectra of tetracyanothiophene anion radicals
  作者：J. Nakanishi、J. Umemura、T. Takenaka

  DOI：10.1016/0584-8539(80)80065-1

  日期：1980.1