(Z)-1-(1-nonen)-3-ynyl benzene | 172368-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(1-nonen)-3-ynyl benzene
• 英文别名: (non-1(Z)-en-3-ynyl)benzene；[(Z)-non-1-en-3-ynyl]benzene；(Z)-1-(non-1-en-3-ynyl)benzene；(Z)-(1-nonen-3-ynyl)benzene；1-((Z)-non-1-en-3-ynyl)benzene
• CAS: 172368-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: NUTVAFWFYDMCDV-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 4-氯苯甲醛 、 (Z)-1-(1-nonen)-3-ynyl benzene 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到(1RS,2SR,RSa)-1-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-2-phenyl-deca-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛加成α-烯基取代的氧化锆环戊烯的立体选择合成具有多个连续立体中心的β-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种高度立体选择性的方法，用于通过向醛中添加α-烯基氧化锆环戊烯，合成具有多个立体生成中心（包括烯键式轴向手性以及中心手性）的β-羟基丙二烯。值得注意的是，与通常的烷基或芳基取代的氧化锆环戊烯相比，该反应的化学选择性完全不同。这意味着，CC键的形成选择性地发生在被苯基或烷基取代的烯基碳上，而在后一种情况下，通常观察到将醛插入烷基-锆键中以提供七元恶唑烷环。

  DOI：

  10.1021/jo900808k
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 (Z)-β-bromostyrene 生成 (Z)-1-(1-nonen)-3-ynyl benzene
  参考文献：
  名称：

  通过新型的碱催化环化反应从（E）-单氟炔类化合物中进行3-氟-1-取代萘的位点特异性制备。

  摘要：

  报道了用于制备3-氟-1-取代的萘的新型环化反应。由（Z）-1-溴-1-氟烯烃通过Sonogashira偶联反应制得的（E）-单氟炔烃经过环化反应，以DABCO或DBU处理时，以良好或优异的收率得到3-氟-1-取代的萘。在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060785z

文献信息

• CuI-Catalyzed Suzuki−Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions Using DABCO as Ligand
  作者：Jin-Heng Li、Ji-Lan Li、De-Ping Wang、Shao-Feng Pi、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang、Xi-Chao Hu

  DOI：10.1021/jo0623742

  日期：2007.3.1

  presence of TBAB, CuI-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of vinyl halides and aryl halides with arylboronic acids was conducted smoothly to afford the corresponding diarylethenes and polyaryls in moderate to good yields using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) as the ligand. We also found that the inexpensive CuI/DABCO catalytic system was effective for Sonogashira cross-couplings of aryl halides

  在TBAB的存在下，使用DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2。 2]辛烷）作为配体。我们还发现廉价的CuI / DABCO催化体系对于芳基卤化物和乙烯基卤化物的Sonogashira交叉偶联有效。各种芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括活化的芳基氯化物）以中等至优异的产率与末端炔烃偶合。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-Enynes via Pd(II)/CuI(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of bis-Vinylic Tellurides with 1-Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Paulo H. Menezes、Angélica Venturini Moro、Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-2001-16799

  日期：——

  (Z)-bis-Vinylic tellurides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium (II) at room temperature to give (Z)-enyne systems in good yields.

  （Z）-双维尼尔碲化物在室温下与末端炔烃在钯（II）的存在下进行直接偶联反应，生成（Z）-烯炔体系，产率良好。
• The coupling of butylvinyltellurides with organometallic reagents catalysed by nickel complexes
  作者：Cristiano Raminelli、João Gargalaka、Cláudio C. Silveira、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.057

  日期：2007.9

  Vinylic tellurides couple efficiently with sp, sp(2) and sp(3) hybridised organometallic compounds (Li, MgX and Zn species) in the presence of dichloro-bis( triphenylphosphine) nickel(II) as catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling of butyl vinyl tellurides with metal acetylides catalyzed by nickel complexes
  作者：Cristiano Raminelli、João Gargalaka、Cláudio C. Silveira、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.120

  日期：2004.6

  Z-Vinylic tellurides react with metal acetylides under nickel complexes catalysis to give Z-enynes and Z-enediynes in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Enynes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Divinylic Chalcogenides with Alkynes
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Adriano S. Vieira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0261707

  日期：2003.1.1

  (Z,Z)- and (E,E)-divinylic selenides and telurides undergo direct coupling with terminal alkynes in the presence of a nickel/CuI catalyst at room temperature to give (Z)- and (E)-enyne systems in good yields and with complete retention of configuration.