1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methoxybenzene | 90433-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 90433-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AIIIETCOTHNRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-3-methoxybenzene 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMAN, H. E.;SWAFFORD, R. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3069-3083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzene 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMAN, H. E.;SWAFFORD, R. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3069-3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Orphaned Cyclopropanes Using Sulfones as Carbene Equivalents
  作者：John Douglas Johnson、Charles Reece Teeples、Nicholas Rajai Akkawi、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.2c07063

  日期：2022.8.17

  but are difficult to synthesize using state-of-the-art metal-catalyzed carbene transfer methods without competing 1,2-hydride shifts. Herein, we introduce a mechanistically distinct platform to transfer 1,1-dialkylcarbene units to olefins using carbometalation reactions of dialkyl sulfonyl anions. In the presence of NaNH2 or n-BuLi in ethereal solvents, dialkyl sulfones react with styrenes and arylbutadienes

  含有 1,1-二甲基环丙烷的小分子在自然界中普遍存在，但很难使用最先进的金属催化卡宾转移方法合成，而无需竞争 1,2-氢化物转移。在此，我们介绍了一个机制上不同的平台，使用二烷基磺酰基阴离子的碳金属化反应将 1,1-二烷基卡宾单元转移到烯烃上。在存在 NaNH 2或n-BuLi 在醚类溶剂中，二烷基砜与苯乙烯和芳基丁二烯在 23 至 70 °C 之间反应生成相应的 1,1-二烷基环丙烷。我们报告了这种反应的 40 个例子，包括 16 种不同的苯乙烯（高达 89% 的分离产率）、9 种芳基丁二烯（51-88% 的产率）和 13 种不同的砜（46-80% 的产率）。此外，我们报告了一个使用这种方法的连续环丙烷化反应的例子。初步的机理研究表明，通过将磺酰基阴离子直接添加到碳-碳双键上来引发逐步阴离子过程。
• Photocatalytic Oxo-Amination of Aryl Cyclopropanes through an Unusual S_N2-Like Ring-Opening Pathway: Won >99% ee
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Di Huang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01291

  日期：2022.11.4

  One-pot oxo-amination of unactivated cyclopropanes with safe, green dioxygen as an oxidant and low-cost amines as nitrogen sources has generated interest since this can directly result in uniform β-located difunctional units. Formation of the three-electron cation radical followed by the nucleophilic attack of amines to open the strained ring of cyclopropanes catalyzed by classic noble-complex photocatalysts

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致
• Photochemical series. 141. Reactivity of aryl vinyl di-.pi.-methane systems. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Richard L. Swafford

  DOI：10.1021/jo00191a007

  日期：1984.8
• Arylcyclopropane photochemistry. Substituent effects on the photochemical 1,3-hydrogen migration of 1,1-dimethyl-2-phenylcyclopropane
  作者：Stephen S. Hixson、Charles R. Gallucci

  DOI：10.1021/jo00247a009

  日期：1988.6
• Catalytic Olefin Cyclopropanation with In Situ-Generated Dialkyl Diazomethanes via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Bao-Gui Cai、Claire Empel、Sripati Jana、Jun Xuan、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acscatal.3c02468

  日期：2023.9.1