2-n-butoxy-4-nitroaniline | 105168-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-n-butoxy-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-Butoxy-4-nitrobenzenamine；2-butoxy-4-nitroaniline
• CAS: 105168-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: KQDAKMWACMNWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butoxy-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[2-Butoxy-4-(1,1-dioxo-1H-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-ylamino)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Divakar, Kikkeri J.; Gaikwad Balkrishna V.; Tampal, Nilufer F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1687 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-n-butoxy-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Divakar, Kikkeri J.; Gaikwad Balkrishna V.; Tampal, Nilufer F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1687 - 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl Bis-Sulfonamide Keap1-Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors with an Alternative Binding Mode
  作者：Nikolaos Georgakopoulos、Sandeep Talapatra、Dina Dikovskaya、Sharadha Dayalan Naidu、Maureen Higgins、Jemma Gatliff、Aysel Ayhan、Roxani Nikoloudaki、Marjolein Schaap、Klara Valko、Farideh Javid、Albena T. Dinkova-Kostova、Frank Kozielski、Geoffrey Wells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00457

  日期：2022.5.26

  Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) inhibitors may have improved toxicity profiles and different pharmacological properties to cysteine-reactive electrophilic inhibitors. Here, we describe and characterize a series of phenyl bis-sulfonamide PPI inhibitors that bind to Keap1 at submicromolar concentrations. Structural studies reveal that the compounds bind to Keap1 in a distinct “peptidomimetic”

  Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 抑制剂通过阻止转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的泛素化和降解来增加其活性。这增强了编码参与药物解毒、氧化还原稳态和线粒体功能的蛋白质的基因的表达。 Nrf2 激活为阿尔茨海默病和帕金森病、血管炎症和慢性阻塞性气道疾病等疾病提供了一种潜在的治疗方法。非亲电性 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 抑制剂可能具有改善的毒性特征，并且与半胱氨酸反应性亲电抑制剂具有不同的药理学特性。在这里，我们描述并表征了一系列以亚微摩尔浓度与 Keap1 结合的苯基双磺酰胺 PPI 抑制剂。结构研究表明，这些化合物以独特的“拟肽”构象与 Keap1 结合，类似于 Keap1-Nrf2 ETGE 肽复合物。这与其他小分子 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂（包括双环芳基双磺酰胺）不同，为 Keap1 抑制剂的新设计方法提供了起点。
• Verfahren zur Herstellung von reinen Nitro-aminobenzol-Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0292911A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Nitro-aminobenzol-Verbindungen, die durch übliche Nitrierung einer an der Aminogruppe mit einer Schutzgruppe versehenen Aminobenzol-Verbindung erhältlich sind, werden rein hergestellt, indem man die aminogruppengeschützte Nitro-aminobenzol-Verbindung zunächst isoliert, die Schutzgruppe mittels Schwefelsäure abspaltet, sodann das aus der Hydrolyse erhaltene Sulfatsalz der Nitro-­aminobenzol-Verbindung in Form des reinen, kristallinen Sulfates aus der Reaktionsmischung abscheidet und isoliert und hieraus gewünschtenfalls die freie Nitro-aminobenzol-­Verbindung in reiner Form gewinnt.

  通过对氨基上带有保护基团的氨基苯化合物进行常规硝化而得到的硝基氨基苯化合物的纯品制备方法是：首先分离出氨基上带有保护基团的硝基氨基苯化合物、用硫酸分离保护基团，然后从反应混合物中分离并分离出水解得到的纯结晶硫酸盐形式的硝基氨基苯化合物的硫酸盐，如果需要，还可以从中回收纯游离的硝基氨基苯化合物。
• Monoazo reactive red dyestuff
  申请人：Everlight USA, Inc.

  公开号：EP1411090B1

  公开（公告）日：2009-11-25
• US6815536B2
  申请人：——

  公开号：US6815536B2

  公开（公告）日：2004-11-09
• US6875765B2
  申请人：——

  公开号：US6875765B2

  公开（公告）日：2005-04-05