2-(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene | 140918-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene；4-chlorophenyl-2-thiophenylacetylene；2-(phenylethynyl)thiophene；Thiophene, 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-；2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 140918-60-1
• 化学式: C₁₂H₇ClS
• 分子量: 218.707
• InChiKey: OQZPFKXKFGJSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  334.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-phenyl-2-(2-thienyl)ethanedione
  参考文献：
  名称：

  汞催化炔氧化合成 1,2-二酮

  摘要：

  摘要 已经开发出第一个通过炔烃氧化在汞催化下合成 1,2-二酮。这种廉价的方法扩展了汞催化的潜力，并允许以高收率和高官能团耐受性快速构建各种 1,2-二酮和 α-羰基酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1946082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 对氯碘苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  百万分之几的乙酸钯负载量催化芳基碘化物催化末端炔烃的芳构化

  摘要：

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04593

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• 一种合成苯偶酰类衍生物的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109134219A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种合成苯偶酰类衍生物的方法，以二苯乙炔类化合物、卤代铵盐或氯化碘、硫源为反应物，在溶剂中反应一段时间后，经提纯处理后制备得到所述苯偶酰类衍生物。本发明所述方法不使用金属催化剂和有毒的碘单质，所用反应物价格低廉，无毒无味，操作方法简单，收率高，后处理简便，适用工业化生产。
• Iron-catalysed Sonogashira Reactions
  作者：Changduo Pan、Fang Luo、Wenhui Wang、Zhishi Ye、Miaochang Liu

  DOI：10.3184/030823409x465295

  日期：2009.8

  A catalytic system has been developed that used an iron/ligand combination for the Sonogashira cross coupling of terminal alkynes with aryl iodides, which affords products in good to excellent yields.

  我们开发了一种催化系统，使用铁/配体组合进行末端炔类与芳基碘化物的 Sonogashira 交叉偶联，能以良好到极佳的收率获得产品。
• (Benz)Imidazole-Directed Cobalt(III)-Catalyzed C-H Activation of Arenes: A Facile Strategy to Access Polyheteroarenes by Oxidative Annulation
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201801056

  日期：2018.11.1

  Cobalt catalyzed (benz)imidazole‐directed C–H activation of arenes provides access to polyheteroarenes by oxidative annulation.

  钴催化（苯并）咪唑导向的芳烃的C–H活化可通过氧化环化获得聚杂芳烃。
• NH 4 I/EtOCS 2 K promoted synthesis of substituted benzils from diphenylacetylene derivatives
  作者：Shaohua Jiang、Yibiao Li、Xianglin Luo、Guoling Huang、Yan Shao、Dongli Li、Bin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.053

  日期：2018.8

  A facile protocol is described for the synthesis of benzil derivatives from readily accessible diarylacetylene derivatives using the NH4I/EtOCS2K system. This novel protocol results in excellent chemoselectivity and provided good to excellent yields. A control experiment indicated that the reaction proceeds via NH4I promoted EtOCS2K dimerization to give the corresponding dixanthogen and subsequent

  描述了一种使用NH 4 I / EtOCS 2 K系统从易于获得的二芳基乙炔衍生物合成苯衍生物的简便方案。这种新颖的方案产生了出色的化学选择性，并提供了良好的优异收率。对照实验表明，反应是通过NH 4 I促进EtOCS 2 K二聚而进行的，从而得到相应的地黄原胶和随后的地黄原胶辅助的氧化反应。