2-(2,6-dimethylphenyl)-2-propyl alcohol | 146819-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-2-propyl alcohol
• 英文别名: 2-(2,6-dimethyl-phenyl)-propan-2-ol；2-(2,6-dimethylphenyl)-2-propanol；2-(2,6-Dimethylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 146819-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD09965963
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XSTIYMHYWQLSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2-(2,6-dimethylphenyl)-2-propyl alcohol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1,3-二甲基-2-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2-(2,6-dimethylphenyl)-2-propyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Homomorphs of 2,6-Dimethyl-t-butylbenzene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a006

文献信息

• Solvolytic elimination reactions. Stepwise or concerted?
  作者：Xavier Creary、Vincent P. Casingal、Charlene E. Leahy

  DOI：10.1021/ja00058a018

  日期：1993.3

  lost exclusively when the elimination product forms. A concerted ester pyrolysis type of mechanism is therefore ruled out. The tertiary benzylic trifluoroacetate Ph(CH 3 )C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ), 13, solvolyzes to give exclusively an elimination product. The β-CD 3 isotope effect on rate was 1.15. There is, however, a larger isotope effect (2.5) in formation of the elimination product when Ph(CH 2 D)C(CONMe

  2-Aryl-endo-2-norbornyl trifluoroacetates 11 溶剂分解得到很大一部分的氯化产物。氘标记研究表明，外氢仅在消除产物形成时丢失。因此排除了协同酯热解类型的机制。叔苄基三氟乙酸盐Ph(CH 3 )C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ), 13 溶解以专门提供消除产物。β-CD 3 同位素对速率的影响为1.15。然而，当 Ph(CH 2 D)C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ) 溶解时，消除产物的形成过程中存在较大的同位素效应 (2.5)
• Conformation and Stereodynamics of Symmetrically Ortho-Disubstituted Aryl Carbinols and Aryl Ethers
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo062289u

  日期：2007.2.1

  about the sp3−sp2 bond have been determined in a number of hindered benzyl alcohols symmetrically substituted in the ortho positions, the substituents being F, Cl, Br, and Me. The free energies of activation covered the range 4.6−10.1 kcal mol-1. Ab initio computations matched satisfactorily the trend of these values and predicted the conformation adopted by these compounds. In one case, this result could

  通过使用低温动态NMR光谱，已经确定了在邻位对称取代的许多受阻苄醇中，sp 3 -sp 2键的旋转势垒，取代基为F，Cl，Br和Me 。活化的自由能覆盖4.6-10.1 kcal mol -1的范围。从头算算可以令人满意地匹配这些值的趋势，并预测这些化合物采用的构象。在一种情况下，该结果也可以通过X射线衍射结构得到证实。在相应的甲基醚的情况下，可以测量两个势垒，对应于穿过两个可区分的过渡态的通道：更高的势垒覆盖范围5.0-8.1 kcal mol -1较低的范围为4.7−6.2 kcal mol -1。
• How does organic structure determine organic reactivity? The effect of <i>ortho</i>-dimethyl groups on the nucleophilic substitution and alkene-forming elimination reactions of ring-substituted cumyl derivatives
  作者：Tina L Amyes、Tadeusz Mizerski、John P Richard

  DOI：10.1139/v99-084

  日期：1999.6.1

  The addition of a pair of ortho-methyl groups to ring-substituted cumyl derivatives to give the corresponding 2,6-dimethylcumyl derivatives X-1-Y leads to modest (<5-fold) changes in the observed rate constant for reaction in 50:50 (v:v) trifluoroethanol-water (I = 0.50, NaClO4). The reactions of X-1-Y proceed by a stepwise mechanism through the liberated 2,6-dimethylcumyl carbocations X-2 that partition

  将一对邻甲基添加到环取代的枯基衍生物以得到相应的 2,6-二甲基枯基衍生物 X-1-Y 导致观察到的反应速率常数在 50 分钟内发生适度（<5 倍）变化:50 (v:v) 三氟乙醇-水 (I = 0.50, NaClO4)。X-1-Y 的反应通过释放的 2,6-二甲基枯基碳正离子 X-2 在溶剂亲核加成和去质子化之间分配以逐步机制进行，得到相应 2-(2, 6-二甲基芳基）丙烯 X-3。碳正离子 X-2 也被叠氮离子的亲核加成捕获，以得到相应的 2,6-二甲基枯基叠氮化物 X-1-N3 的良好产率（[N3-] = 0.50 M 时为 68%）。在高浓度叠氮离子存在下，烯烃 X-3 的产率受到恒定限制，这表明 X-2 也与作为布朗斯台德碱的叠氮离子发生显着反应。用于分配 2,4,6-三甲基枯基碳正离子 Me-2 的产物速率常数比...
• Fluorinated Dicarboxylic Acid Derivative and Polymer Obtained Therefrom
  申请人：Isono Yoshimi

  公开号：US20110301305A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  According to the present invention, a polymer is obtained by polycondensation of a fluorinated dicarboxylic acid derivative of the general formula (M-1) or an acid anhydride of the fluorinated dicarboxylic acid with a polyfunctional compound having two to four reactive groups corresponding in reactivity to carbonyl moieties of the fluorinated dicarboxylic acid derivative or acid anhydride. [Chem. 134] AOCF 2 C-Q-CF 2 COA′  (M-1) In the above formula, Q represents a divalent organic group having a substituted or unsubstituted aromatic ring; and A and A′ each independently represent an organic group. This polymer exhibits a sufficiently low dielectric constant for use as a semiconductor protection film and has the capability of forming a film at a relatively low temperature of 250° C. or lower.

  根据本发明，通过将通式(M-1)的含氟二羧酸衍生物或含氟二羧酸酸酐与具有与含氟二羧酸衍生物或酸酐的羰基部分相对应的两到四个反应性基团的多官能化合物进行聚合缩合反应，可以得到一种聚合物。[Chem. 134]AOCF2C-Q-CF2COA′  (M-1)在上述公式中，Q代表具有取代或未取代芳香环的二价有机基团; A和A'各自独立地表示有机基团。该聚合物表现出足够低的介电常数，可用作半导体保护膜，并具有在相对较低的温度下（250℃或更低）形成膜的能力。
• US8809451B2
  申请人：——

  公开号：US8809451B2

  公开（公告）日：2014-08-19