2-phenylhexahydropyrimidine | 183659-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-phenylhexahydropyrimidine
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-diazinane
• CAS: 183659-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: OYJVCTIHNXAJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexahydropyrimidine 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.62 g的产率得到2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用四氢嘧啶作为导向基团的Cu（II）介导的氧化性分子间邻CH功能化。

  摘要：

  四氢嘧啶可作为Cu（ii）介导的氧化性芳香族CH官能化中的导向基团，用于将氧或氮选择性引入邻位。

  DOI：

  10.1039/b905586j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于高度选择性识别 1,3-二氨基丙烷的醛基荧光探针的开发

  摘要：

  合成了基于 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的醛 5 和 6。发现1,3-二氨基丙烷（DAP）可以大大增强这些化合物在甲醇中的荧光，但其他单胺和二胺在相同条件下引起的荧光响应要小得多。1H NMR 分析表明 6 与 DAP 反应形成六元环胺作为主要产物，但其他胺和二胺只能生成相应的亚胺。分子模型研究表明，氨基产物的形成可以抑制基于 BINOL 的醛的光诱导电子转移，从而导致观察到的选择性荧光增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700962

文献信息

• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。
• Selective Monoderivatization of Propane-1,3-diamine with Acid Chlorides: ?Hexahydropyrimidine method?vs. statistic methods
  作者：Christian Jentgens、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800410

  日期：1997.6.30

  The selective N-monoderivatization of propane-1,3-diamine (5) with carbonyl and sulfonyl chlorides via2-phenylhexahydropyrimidine (6) was compared with the direct statistic monoderivatization. It was found that, under optimized conditions, both methods are competitive to one another, depending, however, strongly on the reactivity of the eleclrophile used. The ‘hexahydropyrimidine method’ is more reliable

  将丙烷1，，3-二胺（5）与羰基和磺酰氯经2-苯基六氢嘧啶（6）的选择性N-单衍生化与直接统计单衍生化进行了比较。已经发现，在优化的条件下，两种方法彼此竞争，但是，这在很大程度上取决于所用亲电子试剂的反应性。就产量而言，“六氢嘧啶法”更为可靠，中等，但始终在54％至69％之间，而在某些情况下，“统计法”可导致极高的产率（高达96％），而在其他情况下，几乎没有。
• INHIBITING NEUROTRANSMITTER REUPTAKE
  申请人：Richelson Elliott

  公开号：US20100280127A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This document relates to compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. For example, compounds, methods for synthesizing compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake are provided.

  本文件涉及化合物以及调节神经递质再摄取所涉及的方法和材料。例如，提供了化合物、合成化合物的方法以及抑制神经递质再摄取的方法。
• Badolo, Lassina; Gelbcke; Dubois, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 1, p. 15 - 19
  作者：Badolo, Lassina、Gelbcke、Dubois、Hanocq

  DOI：——

  日期：——
• Ring-chain tautomerism in the hydropyrimidine -1-benzylideneamino-3-aminopropane systems
  作者：K. N. Zelenin、I. V. Ukraintsev

  DOI：10.1007/bf01176981

  日期：1996.8