2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 | 59212-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃
• 英文名称: 5,5'-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 5,5′-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methylfuran)；5,5’-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methylfuran)；2,2'-(2-Furylmethylene)bis(5-methylfuran)；2-[furan-2-yl-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 59212-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YRRVBDHDMOAQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 139.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5,5'-((tetrahydrofuran-2-yl)methylene)bis(2-methyltetrahydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  由半纤维素合成糠醛和2-甲基呋喃的高品质柴油

  摘要：

  羟烷基化-烷基化（HAA）结合加氢脱氧是合成可再生优质柴油或喷气燃料的有前途的途径。在这项工作中，首先将一系列固体酸催化剂用于木质纤维素衍生的呋喃和羰基化合物之间的HAA。在所研究的催化剂中，Nafion-212树脂表现出最高的活性和稳定性。由于反应物的高活性以及在工业整合中的优势，因此2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的HAA可被视为未来应用中的潜在途径。与Nafion-212树脂相比，催化剂的负载量，反应温度和时间对2-MF和糠醛的HAA有明显的影响。最后，将2-MF和糠醛的HAA产物在Pd / C催化剂上氢化，并在负载Pt的固体酸催化剂上加氢脱氧。发现Pt /磷酸锆（Pt / ZrP）是加氢脱氧的最佳催化剂。在4％Pt / ZrP催化剂上，柴油的碳产率为94％，C15烃的碳产率为75％（以6-丁基十一烷为主要成分）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200228
• 作为产物：
  描述：

  (furan-2-yl)(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Anodically Triggered Aldehyde Cation Autocatalysis for Alkylation of Heteroarenes
  作者：Caiyan Liu、Zihui Xiao、Shuhua Wu、Yongli Shen、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1002/cssc.201903397

  日期：2020.4.21

  Alkylation of heteroarenes by using aldehydes is a direct approach to increase molecular complexity, which however often involves the use of stochiometric oxidant, strong acid, and high temperature. This study concerns an energy-efficient electrochemical alkylation of heteroarenes by using aldehydes under mild conditions without mediators. Interestingly, the graphite anode can trigger aldehyde cationic

  通过使用醛将杂芳烃烷基化是增加分子复杂性的直接方法，但是通常涉及使用化学计量的氧化剂，强酸和高温。这项研究涉及通过在温和条件下使用醛而无需介体的高能效的杂芳烃电化学烷基化。有趣的是，石墨阳极可以引发醛阳离子物质，该醛阳离子物质是有效的自催化剂，可与多种杂芳烃反应，从而以极高的区域选择性和高收率生产相应的产物。与传统的电合成方法相比，此电触发反应为生产高价值化学品提供了一种节电且环保的途径。
• Molybdenum Oxide-Modified Iridium Catalysts for Selective Production of Renewable Oils for Jet and Diesel Fuels and Lubricants
  作者：Sibao Liu、Weiqing Zheng、Jiayi Fu、Konstantinos Alexopoulos、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.9b02693

  日期：2019.9.6

  alkanes. Catalyst characterization suggests that Ir is reduced to a fully metallic state to dissociate hydrogen for hydrogenation. Intact MoOx, partly covering the Ir metal surface, promotes ring opening, hydrogenolysis of etheric and alcoholic C–O bonds, and hydrogenation of C═O bonds. This study highlights the potential of low-cost metal–metal oxide catalysts with low loading of oxophilic metals to enable

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，Mo，W，V或Nb）和M'-MoO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MoO x改性的Ir / SiO 2催化剂，Mo / Ir比为0.13（Ir–MoO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MoO
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• 一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN107674048A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法，属有机化合物合成领域。本发明选用氨基磺酸作为催化剂，以芳香醛、芳烃为原料一步合成合成目标物。反应条件温和，催化剂对环境友好且可回收利用，收率高，低收率达43 %以上，高收率达 98 %以上，具有较好的普适性，且对环境影响小，具有实际推广应用价值。

表征谱图