(furan-2-yl)(5-methylfuran-2-yl)methanol | 356552-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-2-yl)(5-methylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Furyl-(5-methyl-2-furyl)methanol；furan-2-yl-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 356552-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KSBKEFYHFPWQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-[呋喃-2-基-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Harnessing the Lewis Acidity of HFIP through its Cooperation with a Calcium(II) Salt: Application to the Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Lucile Marin、Bastien Michelet、Alejandro Perez-Luna、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603592

  日期：2016.11.2

  A method to extend the scope of the aza‐Piancatelli reaction between 2‐furylcarbinols and anilines is depicted. We found that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) is the solvent of choice for this transformation, as it outcompetes the usual solvents in terms of rate and yield. Side reactions and other issues raised by the title reaction are prevented, thereby providing an avenue to complex molecules

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。