3-bromo-1-phenylpropan-1-ol | 34052-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 34052-63-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: BDPYJUFDDFXDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenylpropan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2-苯基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  分子间亲电溴化和未活化环丙烷的溴醚化

  摘要：

  环丙烷的1,3-二官能化是一种有用的有机转化方法。相应的1,3-双功能化产品是许多有机合成中的合成合成子和构件。许多现有的开环双官能化方法主要依靠供体-受体环丙烷的使用，而未活化的环丙烷的双官能化的利用较少。在这项研究中，使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化剂，以高收率和区域选择性成功地实现了未活化的环丙烷的1,3-溴代酯化和1,3-溴代醚化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901665
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子间亲电溴化和未活化环丙烷的溴醚化

  摘要：

  环丙烷的1,3-二官能化是一种有用的有机转化方法。相应的1,3-双功能化产品是许多有机合成中的合成合成子和构件。许多现有的开环双官能化方法主要依靠供体-受体环丙烷的使用，而未活化的环丙烷的双官能化的利用较少。在这项研究中，使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化剂，以高收率和区域选择性成功地实现了未活化的环丙烷的1,3-溴代酯化和1,3-溴代醚化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901665

文献信息

• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide
  作者：Masahiro Fujiwara、Kazuhisa Hitomi、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1990-26800

  日期：——

  Tetraphenylstibonium methoxide (1) is an effective reagent for the synthesis of oxiranes and oxetanes from the corresponding 1,2- and 1,3-halohydrins, respectively. As the reaction conditions are neutral, oxiranes bearing an ester moiety were obtained intact without undergoing solvolysis. In addition, oxetanes, whose preparation was not generally facile, were formed in good yields under mild conditions (60-80°C).

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。
• Copper-Catalyzed C–H Fluorination/Functionalization Sequence Enabling Benzylic C–H Cross Coupling with Diverse Nucleophiles
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02238

  日期：2020.8.7

  Site-selective transformation of benzylic C–H bonds into diverse functional groups is achieved via Cu-catalyzed C–H fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), followed by substitution of the resulting fluoride with various nucleophiles. The benzyl fluorides generated in these reactions are reactive electrophiles in the presence of hydrogen-bond donors or Lewis acids, allowing them to be used

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。
• Synthesis of piperazine derivatives and evaluation of their antihistamine and antibradykinin effects
  作者：Hea-Young Park Choo、Bum-Jun Chung、Sung-Hyun Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00471-0

  日期：1999.9

  Piperazine derivatives were prepared as histamine antagonists. Some of the synthesized compounds showed dual antagonistic activity against bradykinin as well as histamine.

  制备哌嗪衍生物作为组胺拮抗剂。一些合成的化合物对缓激肽和组胺具有双重拮抗活性。
• Six-Membered, Chiral NHCs Derived from Camphor: Structure–Reactivity Relationship in Asymmetric Oxindole Synthesis
  作者：Markus J. Spallek、Dominic Riedel、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Oliver Trapp

  DOI：10.1021/om201166b

  日期：2012.2.13

  A series of three chiral, expanded six-membered NHC–palladium(II) complexes was prepared with successively increased sterical demand, while retaining natural d-(+)-camphor as a chiral motif. The catalysts showed different reaction profiles in the asymmetric, intramolecular α-arylation of amides. The molecular structure of two N-heterocyclic and one nitrogen acyclic carbene palladium isonitrile complex

  制备了一系列三个手性，扩展的六元NHC-钯（II）配合物，这些配合物具有不断增加的空间需求，同时保留了天然d -（+）-樟脑作为手性基序。在酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中，催化剂表现出不同的反应曲线。的两个N的分子结构-通过X射线晶体学分析明确地确定了杂环和一个氮无环卡宾钯异腈配合物。本文报道的结果说明了与金属中心的手性取代和空间拥挤程度有关的催化活性和对映异构化的相关性。这些对空气和水分稳定的钯异腈配合物的模块化和聚合合成路线突显了这种方法的实用性。