(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butan-1-ol | 241818-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbutan-1-ol；(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 241818-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: PNPHQYBEZGQPHH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性podand作为手性助剂，在非对映选择性还原γ-酮酯中进行远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c39910000799
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylbutane-1,4-diol 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性podand作为手性助剂，在非对映选择性还原γ-酮酯中进行远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c39910000799

文献信息

• Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.072

  日期：2008.8

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach to remote asymmetric induction in the diastereoselective reduction of γ-keto esters by use of a chiral podand as chiral auxiliary
  作者：Yasufumi Tamai、Shinji Koike、Atsuhiko Ogura、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39910000799

  日期：——

  An efficient 1,7-asymmetric induction was achieved with up to 82% diastereoisomeric excess (d.e.) in the diastereoselective reduction of the γ-keto ester 4 and o-acetylbenzoate 6 using the chiral podand 2 as chiral auxiliary.

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。