4-(3-pyridyl)indole | 108378-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)indole
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yl)-1H-indole；4-pyridin-3-yl-1H-indole
• CAS: 108378-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: PYDJZBNGMFCRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  420.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-pyridyl)indole 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEI MASANORI; AMARI HIROKUNI; MAKITA YOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 9, 3971-3973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1H-indole 在 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-(3-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107

文献信息

• 4-Heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020187978A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to certain 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones compounds and their physiologically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases (“PKs”), in particular CDK2. The compounds of the present invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical composition containing these compounds and methods of preparing these compounds are also described.

  本发明涉及某些4-杂环芳基-3-杂环芳基亚亚基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是CDK2。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of heteroaryl halides with 3-pyridine- and 3-thiopheneboronic acid: an efficient catalyst for the formation of biheteroaryls
  作者：Kun Wang、Qi Fu、Rong Zhou、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1002/aoc.2965

  日期：2013.4

  tetraphosphine N,N,N′,N′‐tetra(diphenylphosphinomethyl)‐1,2‐ethylenediamine (L1) associated with [Pd(η3‐C3H5)Cl]2 affords an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling of 3‐pyridineboronic acid with heteroaryl bromides. Reaction could be performed with as little as 0.02 mol% catalyst and a high turnover number of 2500 is obtained. A wide range of substrates is investigated with satisfactory yields, and good

  容易制备的tetraphosphine Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）-1,2-乙二胺（L1）与[钯（η相关的3 -C 3 H ^ 5）CL] 2为3-吡啶硼酸与杂芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联提供了一种有效的催化剂。可以用低至0.02 mol％的催化剂进行反应，并获得2500的高周转率。以令人满意的产率研究了多种底物，并显示了与氨基取代的吡啶和未保护的吲哚的良好相容性。该方案也可以成功地用于杂芳基溴化物与3-噻吩硼酸的反应。这种Pd-四膦催化剂可有效抑制杂芳基的中毒作用，并显示出良好的稳定性和寿命。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040097497A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to certain 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones compounds and their physiologically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases (“PKs”), in particular CDK2. The compounds of the present invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical composition containing these compounds and methods of preparing these compounds are also described.

  本发明涉及某些4-杂环芳基-3-杂环芳基亚甲基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是CDK2。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• Enabling Suzuki–Miyaura coupling of Lewis-basic arylboronic esters with a nonprecious metal catalyst
  作者：Michael C. Haibach、Andrew R. Ickes、Sergei Tcyrulnikov、Shashank Shekhar、Sebastien Monfette、Rafal Swiatowiec、Brian J. Kotecki、Jason Wang、Amanda L. Wall、Rodger F. Henry、Eric C. Hansen

  DOI：10.1039/d2sc03877c

  日期：——

  activation by n-BuMgCl, this complex can catalyze the coupling of synthetically important heteroaryl pinacolborons with heteroaryl halides. Mildly basic conditions (aqueous K3PO4) allow the reaction to tolerate sensitive functional groups that were incompatible with other Ni-SMC methods. Experimental and computational studies suggest that catalyst inhibition by substitution of PPh2Me from Ni(II) intermediates

  贵金属催化剂的高成本和对环境的负面影响导致对铃木-宫浦偶联（SMC）等广泛应用的反应的非贵金属替代品的需求增加。该反应的镍催化版本未能与路易斯碱性芳基硼亲核试剂（尤其是频哪醇硼酯）实现高反应性。我们描述了 (PPh 2 Me) 2 NiCl 2的开发，作为一种廉价且空气稳定的预催化剂，可以解决这一挑战。在n -BuMgCl 的活化下，该配合物可以催化合成上重要的杂芳基频哪醇硼与杂芳基卤化物的偶联。温和的碱性条件（K 3 PO 4水溶液）允许反应耐受与其他 Ni-SMC 方法不相容的敏感官能团。实验和计算研究表明，相对于 Ni-SMC 中更常用的配体，通过路易斯碱性反应物和产物取代 Ni( II ) 中间体中的 PPh 2 Me 来抑制催化剂是不利的，这使得它能够在存在路易斯碱，例如无位阻吡啶。
• Somei, Masanori; Amari, Hirokuni; Makita, Yoshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3971 - 3973
  作者：Somei, Masanori、Amari, Hirokuni、Makita, Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——