N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine | 143842-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 143842-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNSi
• 分子量: 211.766
• InChiKey: XLCRIROPKDZGLD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-3-methoxy-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Floegel, Oliver; Reissig, Hans-Ulrich, Synlett, 2004, # 5, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine
  参考文献：
  名称：

  通过更改主链保护基团，在两步施陶丁格反应中逆转立体化学。NH-反式-3-苯甲酰氧基-4-芳基-氮杂环丁烷酮的合成

  摘要：

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01800-6

文献信息

• Multicomponent and one-pot synthesis of trisubstituted pyridines through a Pd-catalyzed cross-coupling/cross-coupling/cycloaddition sequence
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.112

  日期：2008.1

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  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

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• Synthesis of biologically active taxol analogs with modified phenylisoserine side chains
  作者：Gunda I. Georg、Zacharia S. Cheruvallath、Richard H. Himes、Magdalena R. Mejillano、Charles T. Burke

  DOI：10.1021/jm00100a031

  日期：1992.10

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  作者：Sergio Bacchi、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Marzia Villa

  DOI：10.1055/s-1998-1793

  日期：1998.8

  New conditions for the Staudinger reaction provide NH-3-benzyloxy-4-aryl-β-lactams in good yields with complete cis-diastereoselectivity.

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。