diprenylacetoacetic ester | 74016-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diprenylacetoacetic ester
• 英文别名: 2-acetyl-5-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-hex-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-5-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-hex-4-ensaeure-aethylester；4-Hexenoic acid, 2-acetyl-5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-acetyl-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate
• CAS: 74016-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: JYXZJYBMNMUOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9544 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diprenylacetoacetic ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 5-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ssolonina, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1904, vol. 36, p. 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-oxobutanoate 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diprenylacetoacetic ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in the presence of phase-transition catalysts. 6. The alkylation and ketonic decomposition of acetoacetic and prenylacetoacetic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949612

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds in the presence of phase-transition catalysts. 6. The alkylation and ketonic decomposition of acetoacetic and prenylacetoacetic esters
  作者：S. S. Yufit、I. A. Esikova

  DOI：10.1007/bf00949612

  日期：1980.3
• Reactions of carbonyl compounds in the presence of phase-transition catalysts. 5. Kinetic features of the alkylation of acetoacetic ester by 1-chloro-3-methyl-2-butene
  作者：I. A. Esikova、S. S. Yufit

  DOI：10.1007/bf00949611

  日期：1980.3
• Reactions of carbonyl compounds in the presence of phase-transition catalysts. 4. Study of the reaction of acetoacetic ester with 1-chloro-3-methyl-2-butene in the presence of various alkaline agents
  作者：I. A. Esikova、S. S. Yufiti

  DOI：10.1007/bf00949610

  日期：1980.3
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 819,827; engl. Ausg. S. 939, 945
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization
  作者：T. Narender、S. Sarkar、K. Venkateswarlu、J.K. Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.030

  日期：2010.12

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.