(E)-diethyl-2-styrylmalonate | 62609-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl-2-styrylmalonate
• 英文别名: Diethyl-trans-styrylmalonat；diethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]malonate；diethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]propanedioate
• CAS: 62609-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SPHYRPRFMIACLW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(E)-diethyl-2-styrylmalonate
  参考文献：
  名称：

  CuI/l-脯氨酸催化乙烯基溴与活化亚甲基化合物的偶联反应

  摘要：

  在 DMSO 中，在 CuI/L-脯氨酸下，在 90 °C 下，在 Cs 2 CO 3 存在下，乙烯基溴化物和活化的亚甲基化合物的 Ullmann 型偶联反应以中等至良好的产率得到相应的乙烯基化合物。这是制备具有多个官能团（包括双键、羰基和/或酯）的化合物的好方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944227

文献信息

• Microwave mediated palladium-catalysed reactions on potassium fluoride/alumina without use of solvent
  作者：Didier Villemin、Fredéric Caillot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02027-x

  日期：2001.1

  Potassium fluoride on alumina was used in palladium-catalysed reactions (Suzuki, Heck, Stille, Trost–Tsuji) without solvent under mono-mode microwave irradiation. Some reactions took place in air. The organotin residue in the Stille reaction remained on the solid support.

  在单模微波辐射下，无溶剂的氧化铝上的氟化钾用于钯催化的反应（Suzuki，Heck，Stille，Trost-Tsuji）。空气中发生了一些反应。斯蒂勒反应中的有机锡残留物保留在固体载体上。
• The palladium(II) induced alkylation of styrenes. Kinetics, stereochemistry, and mechanism
  作者：Shunichi Murahashi、Masaaki Yamamura、Nobuaki Mita

  DOI：10.1021/jo00437a019

  日期：1977.8
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACID PRECURSORS VIA INDIUM (III) MEDIATED MARKOVNIKOV ADDITION AND KNOEVENAGEL CONDENSATION<br/>[FR] PREPARATION DE PRECURSEURS DE BETA-AMINOACIDE PAR ADDITION DE MARKOVNIKOV ET CONDENSATION DE KNOEVENAGEL A MEDIATION ASSUREE PAR DE L'INDIUM (III)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006100606A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  (EN) Disclosed are materials and methods for preparing precursors of optically active &bgr;-amino acids, which bind to the alpha-2-delta (&agr;2&dgr;) subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a malonate derivative with a terminal alkyne in the presence of an In(III) catalyst.(FR) L'invention concerne des matériaux et des procédés pour la préparation de précurseurs de ß-aminoacides optiquement actifs, qui se lient à la sous-unité alpha-2-delta (a2d) d'un canal calcique et qui sont utiles pour le traitement de la douleur, de la fibromyalgie, et de divers troubles psychiatriques ou du sommeil. Le procédé de l'invention consiste à faire réagir un dérivé de malonate avec un alcyne terminal en présence d'un catalyseur In(III).
• CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Coupling Reactions of Vinyl Bromides with Activated Methylene Compounds
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-944227

  日期：2006.7

  The Ullmann-type coupling reaction of vinyl bromides and activated methylene compounds under CuI/L-proline in DMSO, at 90 °C in the presence of Cs 2 CO 3 gives the corresponding vinyl compounds in moderate to good yields. This is a good method for preparing compounds with multiple functional groups including double bonds, carbonyls, and/or esters.

  在 DMSO 中，在 CuI/L-脯氨酸下，在 90 °C 下，在 Cs 2 CO 3 存在下，乙烯基溴化物和活化的亚甲基化合物的 Ullmann 型偶联反应以中等至良好的产率得到相应的乙烯基化合物。这是制备具有多个官能团（包括双键、羰基和/或酯）的化合物的好方法。