N'',N'''-bis(4''-nitrophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine | 651048-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'',N'''-bis(4''-nitrophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis[4-(4-nitroanilino)phenyl]-p-phenylenediamine；1-N,4-N-bis[4-(4-nitroanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 651048-11-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₆O₄
• 分子量: 532.558
• InChiKey: DAQROQJNYNGEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'',N'''-bis(4''-nitrophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67.5%的产率得到N'',N'''-bis(4''-aminophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Synthesis of Oligoanilines

  摘要：

  通过高压促进芳香胺与氟硝基苯的 SNAr 反应，然后还原硝基，可以清洁、高产地制备苯胺低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42434
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 N'',N'''-bis(4''-nitrophenyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。

  DOI：

  10.1039/b404828h

文献信息

• High-Pressure Synthesis of Oligoanilines
  作者：David J. Young、Christopher L. Brown、I. Wayan Muderawan

  DOI：10.1055/s-2003-42434

  日期：——

  Aniline oligomers can be prepared cleanly and in high yield by the high-pressure promoted SNAr reaction of aromatic amines with fluoronitrobenzenes followed by reduction of the nitro group.

  通过高压促进芳香胺与氟硝基苯的 SNAr 反应，然后还原硝基，可以清洁、高产地制备苯胺低聚物。
• Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties
  作者：Izabela Różalska、Paulina Kułyk、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1039/b404828h

  日期：——

  A facile synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by reduction of the nitro groups, has been developed. The method allows the preparation of symmetric (NH2/NH2 end-capped) and asymmetric (Ph/NH2 end-capped) oligoanilines of even or odd chain lengths. The preparation of the NH2/NH2 end-capped trimer to octamer and Ph/NH2 end-capped trimer to pentamer is described. The effect of the chain length on the spectroscopic properties of the oxidized oligomers has been investigated by UV-Vis-NIR spectroscopy.

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。