6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 1380333-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(Oxan-2-yl)-6-phenylsulfanylpurine
• CAS: 1380333-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄OS
• 分子量: 312.395
• InChiKey: USMZDEXWMHIOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 8-碘嘌呤的酰胺化和胺化

  摘要：

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200168
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 8-碘嘌呤的酰胺化和胺化

  摘要：

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200168

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids
  作者：Sandrine Piguel、Roxane Vabre、Julien Couradin、Delphine Naud-Martin、Michel Legraverend

  DOI：10.1055/s-0033-1340734

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.
• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of 8-Iodopurine
  作者：Franciane Chevot、Roxane Vabre、Sandrine Piguel、Michel Legraverend

  DOI：10.1002/ejoc.201200168

  日期：2012.5

  The synthesis of 8-amido- and 8-aminopurines by a single palladium-catalyzed protocol is reported. The method proceeds efficiently and tolerates a wide range of amides and amines as coupling partners, including aryl, alkyl, sulfone,

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、