3-(4-chlorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1404293-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1404293-62-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: AQWBBYLYOPFJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 以 水 为溶剂， 以30 %的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4nj01595a

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4nj01595a

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。
• Fabrication and characterization of copper complex immobilized on magnetic nanoparticles: an efficient and ecofriendly nanomagnetic catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and pyranopyrazoles
  作者：Yunhong Li、Xuemei Lin、Yanwen Sun

  DOI：10.1007/s11164-024-05264-y

  日期：2024.6

  next step, the catalytic activity of this nanocomposite [Fe3O4@Dop/Amide-BenzImid-CuBr2] was evaluated the nanocomposite in the multicomponent synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine and pyranopyrazole derivatives. The results clearly showed that this magnetic nanocatalyst in water solvent under reflux conditions is a very efficient catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and pyranopyrazoles

  咪唑并吡啶和吡喃吡唑衍生物包括一类非常重要的杂环化合物，它们具有许多生物学特性，并已在许多药物和生物活性分子的结构中观察到。在本研究项目中，我们首先成功地将铜催化剂固定在多巴胺和1 H-苯并[d]咪唑-2-甲酸（作为磁性配体）修饰的磁性铁纳米粒子上，并通过一系列光谱技术证实了其结构；然后在下一步中，评估了该纳米复合材料[Fe 3 O 4 @Dop/Amide-BenzImid-CuBr 2 ]在咪唑并[1,2-a]吡啶和吡喃吡唑衍生物多组分合成中的催化活性。结果清楚地表明，这种磁性纳米催化剂在水溶剂中在回流条件下是合成咪唑并[1,2-a]吡啶和吡喃吡唑的非常有效的催化体系，因为所有产物都在合适的时间内以高至优异的产率合成。的时间。此外，回收测试证实Fe 3 O 4 @Dop/Amide-BenzImid-CuBr 2催化剂可以重复使用多达8次，而不会显着降低其催化效率。 VSM和ICP-O