cis-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)ethylene | 32291-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)ethylene
• 英文别名: 1-(4'-chlorophenyl)-2-(phenylsulfanyl)ethene；(Z)-4-chloro-β-phenylthiostyrene；(Z)-(4-chlorostyryl)(phenyl)sulfane；(Z)-(4-chlorostyryl)(phenyl)sulfide；(4-chlorostyryl)(phenyl)sulfane；Phenyl-cis-p-chlorstyrylsulfid；1-chloro-4-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 32291-84-2；35453-11-3；32291-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClS
• 分子量: 246.76
• InChiKey: LYORDQHVEBYVMV-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  378.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)ethylene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-chloro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 cis-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes
  作者：Keisuki Kokin、Shuji Tsuboi、Jiro Motoyoshiya、Sadao Hayashi

  DOI：10.1055/s-1996-4268

  日期：1996.5

  cis-α,β-Unsaturated sulfoxides were predominantly formed in the Horner-Wittig reaction with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono sulfoxides and aromatic aldehydes, while the reaction of the corresponding sulfides showed trans- or lower cis-selectivity. The reduction of cis-α,β-unsaturated sulfoxides with tributylphosphine in carbon tetrachloride gave cis-vinyl sulfides with retention of stereochemistry.

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Water-promoted regioselective hydrothiolation of alkynes
  作者：Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/v09-130

  日期：2009.11

  Water promotes hydrothiolation of unactivated alkynes efficiently without any catalyst or additive. The reaction at room temperature furnishes vinyl sulfides with high regioselectivity via anti-Markovnikov addition. The terminal alkynes provide dithiolanes at 80 °C by bis-addition. The reactions are very clean and high yielding.

  在不使用任何催化剂或添加剂的情况下，水能有效地促进未活化炔烃的氢硫化反应。反应在室温下进行，通过反马尔科夫尼科夫加成法生成具有高区域选择性的乙烯基硫化物。末端炔烃在 80 °C 时通过双加成反应生成二硫环戊烷。反应非常干净，产率高。
• Reductive Addition of the Benzenethiyl Radical to Alkynes by Amine-Mediated Single Electron Transfer Reaction to Diphenyl Disulfide
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol901084k

  日期：2009.8.6

  Hydrothiolation of alkynes proceeds with diphenyl disulfide and tripropylamine. Amine-mediated single electron transfer to diphenyl disulfide can be proposed for the reaction mechanism. Applications of the method to radical cyclizations of eneyne compounds are also presented.

  炔烃的氢硫基化与二苯基二硫化物和三丙胺一起进行。可以提出胺介导的单电子转移到二苯二硫的反应机理。还介绍了该方法在烯炔化合物自由基环化中的应用。