(E)-6-hydroperoxy-6-methyl-4-hepten-2-one | 1108147-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: (E)-6-hydroperoxy-6-methyl-4-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-6-hydroperoxy-6-methylhept-4-ene-2-one；(E)-6-hydroperoxy-6-methylhept-4-en-2-one
• CAS: 1108147-66-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DGGAEULGEFZOHS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroperoxy-6-methyl-4-hepten-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(3E)-5,6-epoxy-6-methyl-3-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  在溶液和微乳液中向单烯丙基底物中加成单线态氧：新的次级反应

  摘要：

  在均相溶液和微乳液中（对于1a），研究了三种均质底物γ，δ-不饱和酮1a，腈2a和γ，δ-不饱和酯3a的光氧化作用。分别检测到b型和c型烯丙基氢过氧化物的两个次要反应途径。1b和2b与1,2-二恶烷1d和2d的环化反应遵循众所周知的反应模式，而叔烯丙基氢过氧化物1c形成碱催化的环氧化物（1e - 3e）– 3c是前所未有的反应类型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.094
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 zeolite NaMBY 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-hydroperoxy-6-methyl-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的沸石内光氧化实验方案。第一次基于产品的沸石内单线态氧寿命上限估计

  摘要：

  已经在己烷和全氟己烷浆液中检测了几种烯烃的沸石内光氧化。全氟己烷增加烯烃对沸石内部的亲合力的能力被记录在案。两种浆液溶剂中几乎相同的反应速率归因于沸石骨架使单线态氧寿命变平。考虑各种内部沸石过程的速率被用来估计单线态氧的内部沸石寿命的上限。

  DOI：

  10.1021/ja027053w

文献信息

• Intrazeolite Photooxidations of Electron-Poor Alkenes
  作者：Edward L. Clennan、Jakub P. Sram、Andrea Pace、Katie Vincer、Sophia White

  DOI：10.1021/jo025657c

  日期：2002.5.1

  The inability of the intrazeolite environment to influence the regiochemistry of addition of singlet oxygen to electron-poor olefins is reported. This divergent behavior with respect to electron-rich alkenes is rationalized with a multicomplexation model that emphasizes the importance of intrazeolite substrate-cation binding.