[(3-methoxyphenyl)methyl]-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)propanedioic acid diethyl ester | 288632-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3-methoxyphenyl)methyl]-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)propanedioate
• CAS: 288632-75-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: AUSNJRABGJQVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-methoxyphenyl)methyl]-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)propanedioic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.42 g的产率得到(3-butynyl)-[(3-methoxyphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(3-methoxyphenyl)methyl]-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v