methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate | 38574-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester；(S)-2-methyl-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl-(2S)-(+)-2-methyl-3-phenyl propanoate；(S)-(+)-methyl 3-phenyl-2-methylpropionate；methyl (S)-(+)-2-methyl-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-methyl-3-phenylpropanoate；Methyl (S)-2-methyl-3-phenylpropionate
• CAS: 38574-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZQDZXEFWUCNPMG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (S)-2-phenylmethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Nerdel; John, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1945,1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙醛 在 aldehyde dehydrogenase from bovine lens 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate
  参考文献：
  名称：

  开发生物催化借氢级联的系统方法：应用于从 α-取代的 α,β-不饱和醛合成手性 α-取代的羧酸†

  摘要：

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至

  DOI：

  10.1039/c4ob02282c

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES WITHOUT SOLVENT
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100016631A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the formula (I) in which: n is an integer higher than or equal to 1; Rb and each Rn are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 arylalkyl group or a C 1 -C 6 alkyl group substituted or not by an aryl group, —COOH, C 1 -C 6 , —COO-(alkyl), —CONH 2 , —SH, heteroaryl, —NH 2 , —NHC(NH)(NH 2 ), C 1 -C 6 -s-(alkyl), —OH or phenol; Ra is a N-protective group; Rc is a ORd group in which Rd is a C 1 -C 6 alkyl group or a NReRf group in which Re and Rf Re independently an N-protective group.

  披露涉及一种用于合成公式(I)化合物的方法，其中：n是大于或等于1的整数；Rb和每个Rn独立的是氢原子、C1-C6芳烷基团或由芳基团、—COOH、C1-C6、—COO-(烷基)、—CONH2、—SH、杂芳基、—NH2、—NHC(NH)(NH2)、C1-C6-s-(烷基)、—OH或酚取代或未取代的C1-C6烷基团；Ra是N-保护基团；Rc是ORd基团，其中Rd是C1-C6烷基团或NReRf基团，其中Re和Rf独立的是N-保护基团。
• High-Temperature Boc Deprotection in Flow and Its Application in Multistep Reaction Sequences
  作者：Andrew R. Bogdan、Manwika Charaschanya、Amanda W. Dombrowski、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00378

  日期：2016.4.15

  qualitative yield of a wide variety of deprotected substrates within minutes using acetonitrile as the solvent and without the use of acidic conditions or additional workups. Highly efficient, multistep reaction sequences in flow are also demonstrated wherein no extraction or isolation was required between steps.

  描述了使用高温流动反应器的简化的Boc脱保护。该系统使用乙腈作为溶剂，无需使用酸性条件或进行额外的后处理即可在数分钟内定性获得各种脱保护底物。还展示了流中高效的多步反应序列，其中步骤之间无需萃取或分离。
• Synthesis of Chiral 2-Hydroxy-1-methylpropanoates by Rhodium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of α-(Hydroxymethyl)-acrylate Derivatives
  作者：Jens Holz、Benjamin Schäffner、Odalys Zayas、Anke Spannenberg、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200800525

  日期：2008.11.3

  The synthesis of chiral 3-hydroxy-2-methylpropanoic acid esters (e.g., “Roche ester” 3a) based on the rhodium-catalyzed stereoselective hydrogenation of Baylis–Hillman reaction products was investigated. Full conversions and enantioselectivities of up to 99% at a substrate/catalyst ratio of up to 500/1 were achieved by application of bisphospholanes of the catASium M series as ancillary ligands. An

  研究了基于铑催化的Baylis-Hillman反应产物的立体选择性加氢合成手性3-羟基-2-甲基丙酸酯（例如“ Roche酯” 3a）。通过将cat AS ium M系列的双膦酸酯用作辅助配体，可以在高达500/1的底物/催化剂比率下实现高达99％的完全转化率和对映选择性。通过相关的外消旋β-支化前体的非对映选择性羟基定向氢化观察到了有趣的动力学拆分，所述外消旋β-支化前体主要提供具有高达96％ee的抗异构体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。