(S)-methyl 3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate | 850244-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl-3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate；methyl (2S)-3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 850244-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: KMGAEYKOOSBKDD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl (S)-(+)-2-benzylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化反应有效合成光学活性阻转异构苯胺

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja042216x
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-methyl 3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化反应有效合成光学活性阻转异构苯胺

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja042216x

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilides through Catalytic Asymmetric N-Arylation Reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Masatoshi Yoshikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja042216x

  日期：2005.3.1

  of (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 catalyst, N-arylation of ortho-tert-butyl-NH-anilides with 4-nitroiodobenzene proceeds with high enantioselectivity (89-95% ee) to give optically active atropisomeric anilides possessing N-C chiral axis. Furthermore, the intramolecular version of the present catalytic asymmetric N-arylation gave atropisomeric lactams with high optical purity (94-96% ee).

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。
• Atropisomeric lactam chemistry: catalytic enantioselective synthesis, application to asymmetric enolate chemistry and synthesis of key intermediates for NET inhibitors
  作者：Masashi Takahashi、Hajime Tanabe、Tsuyoshi Nakamura、Daisuke Kuribara、Toshiyuki Yamazaki、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.095

  日期：2010.1

  enantioselective manner (89–98% ee) to give optically active atropisomeric lactams having an N–C chiral axis. MPLC purification of the enantio-enriched lactam products using an achiral silica gel column led to a further increase in the enantiomeric purity (>99% ee). The reaction of the lithium enolate prepared from the optically active atropisomeric lactam with various alkyl halides gave α-substituted and

  在（存在- [R）-SEGPHOS -钯（OAC）2催化剂中，分子内Ñ的-arylation邻-叔具有碘苯基的丁基丁基-NH-苯胺以高度对映选择性的方式（89-98％ee）进行反应，得到具有NC手性轴的旋光性阻转异构内酰胺。使用非手性硅胶色谱柱对富含对映体的内酰胺产物进行MPLC纯化可进一步提高对映体纯度（> 99％ee）。由旋光性阻转异构内酰胺制备的烯醇锂与各种烷基卤化物的反应得到具有高非对映选择性的α-取代的和α，α-二取代的内酰胺产物。α-烷基化内酰胺衍生物被有效地转化为合成NET抑制剂的关键中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。