(4S)-4-isopropyl-3-(propioloyl)oxazolidin-2-one | 1501973-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-(propioloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-Isopropyl-3-propioloyloxazolidin-2-one；(4S)-4-propan-2-yl-3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1501973-69-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BTRZQXUXRLGCNV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(propioloyl)oxazolidin-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 Pivalic 3-(trimethyl-silyl)propynoic anhydride 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以912 mg的产率得到(4S)-4-isopropyl-3-(propioloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075

文献信息

• Biogenetically inspired synthesis and skeletal diversification of indole alkaloids
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1038/nchem.1798

  日期：2014.1

  occurring alkaloids. Three distinct modes of [4+2] cyclizations and two types of redox-mediated annulations provided divergent access to five skeletally distinct scaffolds involving iboga-, aspidosperma-, andranginine- and ngouniensine-type skeletons and a non-natural variant within six to nine steps from tryptamine. The efficiency of our approach was demonstrated by successful total syntheses of (±)-vincadifformine

  为了获得结构复杂的天然产物，化学家通常会设计一种定制的合成策略来构建单个目标骨架。相比之下，生物合成装配线通常采用多不饱和常见中间体的不同分子内环化来生产各种支架。为了整合此类生物遗传策略，我们展示了人工发散装配线的发展，该装配线可产生前所未有数量的萜类吲哚生物碱支架变异。这种方法不仅可以实际获得多能中间体，而且可以在不简化天然生物碱结构的情况下实现骨架、立体化学和官能团特性的系统多样化。iboga - ，白坚木属- ，andranginine -和ngouniensine型骨架和色胺六至九个步骤中的非天然的变体。(±)-长春花碱、(±)-andranginine 和 (-)-catharanthine 的成功全合成证明了我们方法的效率。