diethyl 2-[(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate | 930573-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 930573-37-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: SHSVPZJLDYXVON-XZUNHOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl (3aS,6aS,7S,7aS)-3a,4-dimethyl-7-phenyl-3,3a,6,6a,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-2,2(5H)-dicarboxylate 、 diethyl (3aS,6aR,7R,7aS)-3a,6a-dimethyl-7-phenyl-3,3a,6,6a,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性酮通过三亚甲基二甲基甲烷生成的三喹烷

  摘要：

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.099
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(E)-2-methyl-6-oxohept-2-enyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  线性酮通过三亚甲基二甲基甲烷生成的三喹烷

  摘要：

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.099

文献信息

• Triquinanes from linear ketones via trimethylenemethane diyls
  作者：Hee-Yoon Lee、Won-Yeob Kim、Sejin Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.099

  日期：2007.2

  reacted with the anion of TMS–diazomethane to produce alkylidene carbenes that underwent intramolecular cyclopropanation followed by the formation of trimethylenemethane diyls which underwent [2+3] cycloaddition reaction to produce linearly fused triquinanes.

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。