(4S)-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 185300-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185300-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: UNZLXDWCXOKBDX-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-(3,4-dimethoxybenzyl)pederic acid
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (4S)-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k