(S)-4-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-oxazolidin-2-one | 368211-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-2-oxazolidinone；4S-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-pent-4-ynoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 368211-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DMMGXHHCCQOILJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (S)-4-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.23 g (43%)的产率得到3R-(4S-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hex-5-ynoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis

  摘要：

  公式为：1的化合物，在公开披露中定义的公式变量的情况下，有利地抑制或阻断了皮科玛病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗感染一种或多种皮科玛病毒（如RVP）的患者或宿主。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。

  公开号：

  US20020006943A1
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-isopropyl-3-pent-4-ynoyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u

文献信息

• First Total Synthesis and Stereochemical Definition of Isodomoic Acid G
  作者：Yike Ni、Kande K. D. Amarasinghe、Bashar Ksebati、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol0355783

  日期：2003.10.1

  text] The first total synthesis and stereochemical definition of isodomoic acid G has been achieved. The key nickel-catalyzed coupling of an alkynyl enone with an alkenylzirconium allows formation of the pyrrolidine ring and most of the stereochemical features in a single step. This report provides the first total synthesis application of this new reaction and illustrates its utility in the stereoselective

  [结构：见正文]异碘酸G的第一个全合成和立体化学定义已经实现。炔基烯酮与烯基锆的关键的镍催化偶联使得可以在单个步骤中形成吡咯烷环和大多数立体化学特征。该报告提供了该新反应的首次全合成应用，并说明了其在高度取代的1,3-二烯的立体选择性制备中的实用性。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030225042A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为1的化合物，在公开说明中定义的公式变量的优点下，能够有效地抑制或阻止小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（例如RVP）的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• ANTIPICORNAVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, THEIR PHARMACEUTICAL USES, AND MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1274682A2

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6610730B2
  申请人：——

  公开号：US6610730B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• US6872745B2
  申请人：——

  公开号：US6872745B2

  公开（公告）日：2005-03-29