1,2,3-trimethoxy-5-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene | 1584688-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1584688-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: KYJDQGWWSICLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烷基炔酸的脱羧三氟乙基化

  摘要：

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo5003032

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。