2-(Methylsulfinylmethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 154220-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Methylsulfinylmethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 154220-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₃
• 分子量: 270.4
• InChiKey: YIICJVZPPRPMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylsulfinylmethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (5R,6R)-5-(4-Chloro-phenyl)-6-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A New Cyclisation Involving a Methanesulfinyl Leaving Group Yielding 6-Sulfenylated 2-Amino-4H-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazines

  摘要：

  硫代氨基羰基 3 与亚磺酰化二甲基亚砜衍生物发生亲核加成反应，然后再与酸性甲亚磺酰离去基团发生新的分子内环化反应，得到 6-亚磺酰化 2-氨基-5-芳基-4H,5,6-二氢-1,3,4-噻二嗪 6。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25957
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl methyl sulfoxide 、 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(Methylsulfinylmethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A New Cyclisation Involving a Methanesulfinyl Leaving Group Yielding 6-Sulfenylated 2-Amino-4H-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazines

  摘要：

  硫代氨基羰基 3 与亚磺酰化二甲基亚砜衍生物发生亲核加成反应，然后再与酸性甲亚磺酰离去基团发生新的分子内环化反应，得到 6-亚磺酰化 2-氨基-5-芳基-4H,5,6-二氢-1,3,4-噻二嗪 6。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25957

文献信息

• Yadav, Lal Dhar S.; Sharma, Sangeeta, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 1, p. 11 - 16
  作者：Yadav, Lal Dhar S.、Sharma, Sangeeta

  DOI：——

  日期：——
• A New Cyclisation Involving a Methanesulfinyl Leaving Group Yielding 6-Sulfenylated 2-Amino-4<i>H</i>-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Sangeeta Sharma

  DOI：10.1055/s-1993-25957

  日期：——

  Nucleophilic addition of sulfenylated dimethyl sulfoxide derivatives to thiosemicarbazones 3 followed by a new intramolecular cyclisation involving an acid labile methanesulfinyl leaving group yields 6-sulfenylated 2-amino-5-aryl-4H,5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazines 6.

  硫代氨基羰基 3 与亚磺酰化二甲基亚砜衍生物发生亲核加成反应，然后再与酸性甲亚磺酰离去基团发生新的分子内环化反应，得到 6-亚磺酰化 2-氨基-5-芳基-4H,5,6-二氢-1,3,4-噻二嗪 6。
• Yadav; Singh; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 674 - 677
  作者：Yadav、Singh、Dubey

  DOI：——

  日期：——