3-(p-methoxyphenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone | 139122-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 139122-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ORTJZFAJXHLCOT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(p-methoxyphenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8

文献信息

• A Convenient Method for Synthesis of Enantiomerically Enriched Methylphenidate from <i>N</i>-Methoxycarbonylpiperidine
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1021/ol9905046

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] This report describes a new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylpiperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate I by utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides II to produce optically active methylphenidate

  [公式：见正文]该报告介绍了一种从哌啶开始制备旋光哌醋甲酯的新方法。该方法包括通过利用电化学氧化将N-甲氧基羰基哌啶转化为相应的α-甲氧基化氨基甲酸酯I，然后与旋光的Evans酰亚胺II偶联反应，以生产具有高立体选择性苏氨酸-（2R，2可以通过三步轻松地从III制备R'-哌醋甲酯（IV； Ar = Ph；利他林）。
• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。
• A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00653-0

  日期：2000.9

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.