5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2-imino-4-thiazolidinone | 36946-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2-imino-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-p-Methoxybenzyliden-2-imino-4-thiazolidinon；2-Imino-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 36946-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VLWZKYOCVFKBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯胺 、 5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2-imino-4-thiazolidinone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以88%的产率得到7-(4-methoxybenzylidene)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]-triazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑烷酮和噻唑三嗪衍生物作为潜在 NS5B 聚合酶抑制剂的抗丙型肝炎病毒活性和 QSAR 研究。

  摘要：

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111747
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代-5-(4-甲氧基苄亚基)噻唑烷-4-酮 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-Methoxyphenylmethylene)-2-imino-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Omar, M.T.; Sherif, F.A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 835 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of 2-imino-5-arylidene-4-thiazolidinones
  作者：S. M. Ramsh、S. Yu. Solov'eva、A. I. Ginak

  DOI：10.1007/bf00523070

  日期：1983.6
• A Facile Synthesis of 5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinones Under Microwave Irradiation
  作者：Jian-Feng Zhou、Xiao-Jun Sun、Feng-Xia Zhu、Yan-Lun Li、Gui-Xia Gong

  DOI：10.1080/00397910802323072

  日期：2008.11.3

  A series of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone derivatives were synthesized by the cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with 2-imino-4-thiazolidinone in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reactions were completed in 10min with 63-91% yields, were environmental benign, and had easy workup.
• Heterophase N-aminomethylation of 5-arylidenepseudothiohydantoins by arylamines and aqueous formaldehyde in aromatic solvents: Effect of substituents in the heterocyclic substrate and the aryl amine on the efficiency of the process
  作者：S. M. Ramsh、N. L. Medvedskiy、S. O. Uryupov

  DOI：10.1007/s10593-006-0185-0

  日期：2006.7
• Omar, M.T.; Sherif, F.A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 835 - 842
  作者：Omar, M.T.、Sherif, F.A.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-hepatitis-C virus activity and QSAR study of certain thiazolidinone and thiazolotriazine derivatives as potential NS5B polymerase inhibitors
  作者：Ghaneya S. Hassan、Hanan H. Georgey、Esraa Z. Mohammed、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111747

  日期：2019.12

  The present study reports on evaluation of anti-HCV activity and QSAR of certain arylidenethiazolidinone derivatives as potential inhibitors of HCV-NS5B polymerase. The pursued compounds involving, 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(a-f), 5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) and their rigid counterparts 5-arylidinethiazolotriazines 13-15(a-f), were synthesized

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50