2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-butanoic acid | 1333068-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-butanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid；2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1333068-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DGFDGJRTWKCQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 间甲氧基苯甲醇 在 potassium hydroxide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α羟基羧酸的合成通过镍（II） -催化氢转移过程

  摘要：

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100241

文献信息

• Siteselective and Enantiocomplementary C(sp³)–H Oxyfunctionalization for Synthesis of α-Hydroxy Acids
  作者：Xin Lian、Yingle Mao、Zunyun Fu、Weijie Zhang、Jiayan Chen、Dan Zhuo、Mingyue Zheng、Jiewei Wu、Cangsong Liao

  DOI：10.1021/acscatal.4c00398

  日期：2024.4.5

  Oxyfunctionalization of abundant carboxylic acids represents a direct approach to synthesizing α-hydroxy acids, which are valuable intermediates of various active pharmaceutical ingredients. Although ideal, the transformation is yet to be accomplished. Herein, enantiocomplementary C(sp3)–H oxyfunctionalization for the synthesis of α-hydroxy acids was realized by a cooperative strategy of substrate

  丰富的羧酸的氧官能化代表了合成α-羟基酸的直接方法，α-羟基酸是各种活性药物成分的有价值的中间体。尽管理想，但转变尚未完成。在此，通过α-酮戊二酸依赖性非血红素芳氧基链烷酸铁双加氧酶的底物工程、同源物筛选和蛋白质工程的合作策略，实现了用于合成α-羟基酸的对映互补C( sp 3 )–H氧官能化。该反应为三种67种α-羟基酸提供了简洁的合成路线，具有高效率和选择性（产率高达90%，ee高达>99%）。这些独特的互补反应丰富了生物催化氧官能化反应的种类。
• Ir(tri-N-heterocyclic carbene)-catalyzed upgrading of glycerol: C–C bond formation for the synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Heemin Byeon、Jaeho Kim、Mi-hyun Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/d3ob02035e

  日期：2024.2.21

  Ir(triNHC) complexes catalyzed glycerol and alcohol dehydrogenative coupling, yielding diverse α-hydroxy acids. Unlike conventional conditions, Ir(triNHC) facilitated additional C–C bond formation after lactic acid production from glycerol, exhibiting high TOFs. This protocol successfully converted 1,2-propanediol and sorbitol into α-hydroxy acids, highlighting biomass-derived sources’ potential as

  Ir(triNHC) 配合物催化甘油和醇脱氢偶联，产生多种 α-羟基酸。与传统条件不同，Ir(triNHC) 在甘油生产乳酸后促进了额外的 C-C 键形成，表现出高 TOF。该方案成功地将 1,2-丙二醇和山梨醇转化为 α-羟基酸，凸显了生物质衍生来源作为有价值的平台化学品的潜力。
• Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids via a Nickel(II)- Catalyzed Hydrogen Transfer Process
  作者：Guo Tang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100241

  日期：2011.8

  catalytic system for β-alkylation of lactic acid with primary alcohols has been developed. In the presence of nickel(II) acetate tetrahydrate [Ni(OAc)2(H2O)4] and base, lactic acid reacts with primary alcohols to afford the corresponding coupled α-hydroxy carboxylic acids in good to excellent yields via a hydrogen transfer process without any hydrogen acceptor or hydrogen donor.

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。