(benzylimino)acetic acid N-oxide | 125506-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzylimino)acetic acid N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 125506-97-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CHYQZKZKMYNRGI-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzylimino)acetic acid N-oxide 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-2-[(2-Benzyl-5-chloro-5-cyano-isoxazolidine-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Keirs, David; Overton, Karl, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 841 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 乙醛酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (benzylimino)acetic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成超过 200 万个具有天然产物结构特征并与基于细胞的小型化检测兼容的化合物

  摘要：

  了解蛋白质的细胞功能通常需要一种改变功能的方法。这通常是通过突变编码蛋白质的基因来完成的（遗传方法）。也可以通过将蛋白质与小分子配体直接结合（化学遗传方法）来完成。这些配体，主要是天然产物或它们的合成变体，可以灭活 1 或激活 2 蛋白质功能。为了使化学遗传方法产生最大的影响，需要有效的配体发现方法，在极限情况下为每个基因产物提供一个小分子伙伴。我们的实验室最近描述了用于筛选大量小分子配体的小型化细胞培养分析，可能是在全基因组的基础上进行的。 3 然而，尽管它在天然产物合成方面取得了成功，合成化学尚未应用于合成大量具有天然产物结构且与小型化分析相容的化合物。为了发现具有天然产物的结合亲和力和特异性特征的非天然化合物，可能需要合成的这些特征。我们采取的合成策略是开发天然产物类化合物的高效多步合成，包括几个偶联步骤，并在这些步骤中使用拆分池技术 4 以产生不同的结果。该技术要求将其中一个偶联底

  DOI：

  10.1021/ja981746o

文献信息

• Nitrones and oximes of bifunctional carbonyl compounds and their reaction products with diarylborinic acids. Crystal and molecular structure of examples of five-, six-, and seven-membered boron chelates
  作者：Wolfgang Kliegel、Gottfried Lubkowitz、Jens O Pokriefke、Steven J Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v00-137

  日期：2000.10.1

  Synthesis has been carried out of diarylboron chelates of 2- and 3-hydroxynitrones, of 2- and 3-hydroxyoximes, and of 2-carboxynitrones and a 2-carboxyoxime. The structures have been determined from spectroscopic data and from X-ray analyses of 5d, 9a, 11b, and 19. Crystals (at 180 K) of 5d are monoclinic, a = 10.543(2), b = 19.085(4), c = 10.2667(3) Å, β = 90.4978(7)°, Z = 4, space group P2₁/c; those of 9a are orthorhombic, a = 10.9913(5), b = 14.9329(7), c = 10.2460(13) Å, Z = 4, space group P2₁2₁2₁; those of 11b are monoclinic, a = 11.227(2), b = 9.967(2), c = 17.0537(4) Å, β = 105.4179(5)°, Z = 4, space group P2₁/n; those of 19 are monoclinic, a = 11.1847(15), b = 13.715(3), c = 11.5559(5) Å, β = 104.8730(10)°, Z = 4, space group P2₁/n. The structures were solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R(F, I [Formula: see text] 3σ(I)) = 0.049, 0.047, 0.042, and 0.047, respectively, for CCD data for 5d, 9a, 11b, and 19. The four molecules contain five-, seven-, six-, and five-membered rings, respectively, with O-B-N groups in the 5d, 11b, and 19, and O-B-O in 9a; the rings exhibit various deviations from planarity, particularly the seven-membered ring.Key words: diarylboron chelates, hydroxyoximes, hydroxynitrones, carboxyoximes, carboxynitrones, organoboron compounds, crystal structure.

  已合成2-和3-羟基亚硝基酮的二芳基硼螯合物，2-和3-羟基肟的二芳基硼螯合物，以及2-羧基亚硝基酮和2-羧基肟。这些结构是通过光谱数据和对5d、9a、11b和19的X射线分析确定的。5d的晶体（在180K）为单斜晶系，a = 10.543(2) Å，b = 19.085(4) Å，c = 10.2667(3) Å，β = 90.4978(7)°，Z = 4，空间群P21/c；9a的晶体为正交晶系，a = 10.9913(5) Å，b = 14.9329(7) Å，c = 10.2460(13) Å，Z = 4，空间群P212121；11b的晶体为单斜晶系，a = 11.227(2) Å，b = 9.967(2) Å，c = 17.0537(4) Å，β = 105.4179(5)°，Z = 4，空间群P21/n；19的晶体为单斜晶系，a = 11.1847(15) Å，b = 13.715(3) Å，c = 11.5559(5) Å，β = 104.8730(10)°，Z = 4，空间群P21/n。这些结构是通过直接方法解决的，并通过全矩阵最小二乘法进行了精细化处理，对于5d、9a、11b和19的CCD数据，分别为R(F, I [Formula: see text] 3σ(I)) = 0.049、0.047、0.042和0.047。这四种分子分别包含五、七、六和五元环，其中5d、11b和19含有O-B-N基团，9a含有O-B-O基团；这些环体现出各种与平面性的偏差，特别是七元环。关键词：二芳基硼螯合物、羟基肟、羟基亚硝基酮、羧基肟、羧基亚硝基酮、有机硼化合物、晶体结构。
• Method for analysis of reaction products
  申请人：——

  公开号：US20020090728A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。
• US7045360B2
  申请人：——

  公开号：US7045360B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] METHOD FOR ANALYSIS OF REACTION PRODUCTS<br/>[FR] PROCEDE D'ANALYSE DE PRODUITS DE REACTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2001057526A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.
• Keirs, David; Overton, Karl, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 841 - 848
  作者：Keirs, David、Overton, Karl

  DOI：——

  日期：——