2-(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 478296-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate；2-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 478296-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: CBOAGRKOBRKCGA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代苯丙氨酸作为一类新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂的鉴定。

  摘要：

  HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶在病毒复制中起重要作用。描述了基于 N,N-二取代苯丙氨酸支架和结构-活性关系研究的新型抑制剂的发现，以提高效力。

  DOI：

  10.1021/jm0340400

文献信息

• Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20030229053A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  the present invention provides novel compounds represented by formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating Flaviviridae viral infection.

  本发明提供了一种新的化合物，其化学式表示为I： 1 或其药用可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Identification of <i>N,N</i>-Disubstituted Phenylalanines as a Novel Class of Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Laval Chan、T. Jagadeeswar Reddy、Mélanie Proulx、Sanjoy K. Das、Oswy Pereira、Wuyi Wang、Arshad Siddiqui、Constantin G. Yannopoulos、Carl Poisson、Nathalie Turcotte、Alexandre Drouin、M. Hicham Alaoui-Ismaili、Richard Bethell、Martine Hamel、Lucille L'Heureux、Darius Bilimoria、Nghe Nguyen-Ba

  DOI：10.1021/jm0340400

  日期：2003.4.1

  The HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase plays an essential role in viral replication. The discovery of a novel class of inhibitors based on an N,N-disubstituted phenylalanine scaffold and structure-activity relationships studies to improve potency are described.

  HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶在病毒复制中起重要作用。描述了基于 N,N-二取代苯丙氨酸支架和结构-活性关系研究的新型抑制剂的发现，以提高效力。
• Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c5cc01716e

  日期：——

  The three-component Petasis borono-Mannich reaction starting with easily accessible N-protected α-amino aldehydes produces efficiently and diastereoselectively 1,2-trans-diamines with an enantiomeric excess of up to 98%.

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。