cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate | 1021853-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
• 英文别名: 1-Cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate；cyclopentyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1021853-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: LKTMYZCVMOCKNP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到cyclopentyl leucinate
  参考文献：
  名称：

  氨酰-tRNA的微环境和pKa扰动指导阳离子氨基酸的选择

  摘要：

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00798j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  氨酰-tRNA的微环境和pKa扰动指导阳离子氨基酸的选择

  摘要：

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00798j

文献信息

• [EN] THIOPHENE INHIBITORS OF IKK-B SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIOPHÈNES DE LA SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010122294A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention provides a compound which is (a) a thiophene carboxamide derivative of formula (IA) or (IB), or a tautomer thereof; or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof, wherein L1, A1 and W are as defined herein. The compounds are useful as IKKβ inhibitors. The compounds can thus be used in medicine, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  该发明提供了一种化合物，其为（a）式（IA）或（IB）的噻吩羧酰胺衍生物，或其互变异构体；或（b）其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物，其中L1、A1和W如本文所定义。这些化合物可用作IKKβ抑制剂。因此，这些化合物可用于医学上，例如用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Philips Oliver James

  公开号：US20100004250A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful, inter alia, in the treatment of proliferative diseases: wherein R 1 is hydrogen, or a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 2 is hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 6 R 7 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 6 and R 7 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula (II) R 4 R 5 CH—NH—Y-L 1 -X 1 —  (II) Wherein R 4 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R 5 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; and the linker radical —Y-L 1 -X 1 is as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo-like激酶(PLKs)的抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，其中R1是氢，或(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R2是氢，或可选取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基，—NR6R7或C1-C4烷氧基，其中R6和R7分别是氢或可选取代的(C1-C6)烷基；环A是可选取代的具有最多12个环原子的单环或双环碳环或杂环；T是式(II)的基团R4R5CH—NH—Y-L1-X1—  (II)其中R4是羧酸基(—COOH)，或可被一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R5是天然或非天然α氨基酸的侧链；连接基团—Y-L1-X1如权利要求所定义。
• THIOPHENE INHIBITORS OF IKK-B SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE
  申请人：Drummond Alan Hastings

  公开号：US20120035251A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention provides a compound which is (a) a thiophene carboxamide derivative of formula (IA) or (IB), or a tautomer thereof; or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof, wherein L 1 , A 1 and W are as defined herein. The compounds are useful as IKKβ inhibitors. The compounds can thus be used in medicine, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  该发明提供了一种化合物，其为公式（IA）或（IB）的噻吩羧酰胺衍生物，或其互变异构体；或其药学上可接受的盐，N-氧化物，水合物或溶剂化物，其中L1，A1和W的定义如本文所述。这些化合物可用作IKKβ抑制剂。因此，这些化合物可用于医学上，例如用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd

  公开号：US20150126534A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid, leads to accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in the cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation relative to the unconjugated modulator.

  将α-氨基酸酯共价连接到靶向细胞内酶或受体活性调节剂上，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为相应的酸，导致羧酸水解产物在细胞内积累，并相对于未共轭的调节剂实现改善或更长时间的酶或受体调节。
• WO2008/53158
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——