2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methylphenyl)thiazole | 78559-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 78559-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: FGVUNVAUKRYDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methylphenyl)thiazole 在 poly[4-(diacetoxyiodo)-styrene] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-p-methoxyphenyl-5-p-methylphenyl-thiazolo[2,3-c]-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[2,3‐c]‐s‐triazoles Using Poly[(4‐diacetoxyiodo)styrene]

  摘要：

  Arenecarbaldehyde-4-arylthiazol-2-ylhydrazones underwent ring closure with poly[(4-diacetoxyiodo) styrene] (PSDIB) to 3,5-diarylthiazolo[2,3-c]-s-triazoles in dichloromethane.

  DOI：

  10.1081/scc-200063923
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(p-tolyl)thiazole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antioxidant and anti-tyrosinase activities of thiazolyl hydrazone derivatives and their application in the anti-browning of fresh-cut potato
  作者：Selsabil Djafarou、Arif Mermer、Burak Barut、Gizem Tatar Yılmaz、Imene Amine khodja、Houssem Boulebd

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.135745

  日期：2023.7

  highest radical scavenging activity among the prepared molecules. The inhibition kinetics study indicated that 6 is a non-competitive inhibitor while 30 inhibits tyrosinase competitively. The anti-browning assay of fresh-cut potato slices revealed that 6 and 30 are potent anti-browning agents with a capacity as high as kojic acid. The mechanisms of free radical scavenging and tyrosinase inhibition have

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中的关键酶，黑色素是导致食物褐变和许多皮肤病的原因。为了开发具有双重抗氧化和抗酪氨酸酶能力的新型抗褐变剂，合成了一系列30种噻唑腙衍生物。在制备的分子中，发现6和30是最有效的酪氨酸酶抑制剂，其 IC 50值与曲酸相当。有趣的是，6在制备的分子中也具有最高的自由基清除活性。抑制动力学研究表明6是一种非竞争性抑制剂，而30竞争性抑制酪氨酸酶。鲜切马铃薯片的抗褐变试验表明，6和30是有效的抗褐变剂，其能力与曲酸一样高。自由基清除和酪氨酸酶抑制的机制已在计算机中使用计算动力学、分子对接和分子动力学模拟进行了全面研究。