(S)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol | 518026-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-thiophen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 518026-43-2
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: LZHDZNURJWUSJN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 C₄₁H₄₃N₂O₄P 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体的钌催化芳族和杂芳族酮的不对称氢化

  摘要：

  一系列基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体（包括一种新配体）已用于酮的不对称氢化。通过结合钌配合物，各种酮顺利反应，ee 高达 99.9%。

  DOI：

  10.1039/d2ra02211g

文献信息

• Highly enantioselective reduction of ketones in air catalyzed by Rh-based macrocycles
  作者：Wen-Jing Zhang、Sun-Hong Ruan、Wei-Yi Shen、Zhe Wang、Dong-Li An、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.030

  日期：2019.1

  transfer hydrogenation (ATH) of ketones catalyzed by Rh-based macrocycles proceeded smoothly in the presence of air with high catalytic activity and enantioselectivity. Even though the S/C ratio (substrate to catalyst molar ratio) was increased up to 2000:1, the ATH of ketone still afforded 92% isolated yield with 92% ee. Notably, the Rh-based macrocycles could be successfully used to catalyze the ATH

  Rh基大环催化的酮的不对称转移氢化（ATH）在具有高催化活性和对映选择性的空气中平稳进行。即使将S / C比（底物与催化剂的摩尔比）提高到2000：1，酮的ATH仍可提供92％的分离收率和92％的ee。值得注意的是，基于Rh的大环化合物可以成功地用于催化酮的ATH，而无需惰性气氛，这进一步突出了其相对于那些通常对空气敏感的过渡金属催化剂的优势。NH 4 I的添加大大提高了催化活性和对映选择性。根据NMR证据，我们假设NH 4我显着增强了手性大环配体与铑中心之间的配位。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• Manganese catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Guang-Ya Zhang、Sun-Hong Ruan、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.023

  日期：2021.4

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of ketones catalyzed by manganese complex as well as chiral PxNy-type ligand under mild conditions was investigated. Using 2-propanol as hydrogen source, various ketones could be enantioselectively hydrogenated by combining cheap, readily available [MnBr(CO)5] with chiral, 22-membered macrocyclic ligand (R,R,R',R')-CyP2N4 (L5) with 2 mol%

  研究了锰配合物以及手性P x N y型配体在温和条件下催化的多种酮的不对称转移氢化（ATH）。使用2-丙醇作为氢源，可以通过将廉价的，易于获得的[MnBr（CO）5 ]与手性22元大环配体（R，R，R '，R '）-CyP 2 N结合起来，对映异构地氢化各种酮4（L5）具有2 mol％的催化剂负载量，可提供具有高达95％ee的高度有价值的手性醇。
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。