2-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-甲基苯酚 | 61563-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl-phenyl-methyl)-4-methyl-phenol
• 英文别名: Phenol, 4-methyl-2-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-；2-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-methylphenol
• CAS: 61563-88-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: KHBOTRNIIDVMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-甲基苯酚 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-苄基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-[苯磺酰基(苯基)甲基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Meldrum’s Acid, Malononitrile, and 1,3-Dicarbonyls to<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated In Situ Under Basic Conditions
  作者：Lorenzo Caruana、Martina Mondatori、Vasco Corti、Sara Morales、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201500710

  日期：2015.4.13

  unstable ortho‐quinone methides (o‐QMs) in catalytic asymmetric settings is presented. The enantioselective reactions are catalysed by bifunctional organocatalysts, and the o‐QM intermediates are formed in situ from 2‐sulfonylalkyl phenols through base‐promoted elimination of sulfinic acid. The use of mild Brønsted basic conditions for transiently generating o‐QMs in catalytic asymmetric processes is unprecedented

  提出了一种在催化不对称环境中利用高反应性和不稳定的邻醌甲基甲烷（o- QMs）的新方法。对映选择性反应由双功能有机催化剂催化，o- QM中间体是由2-磺酰基烷基苯酚通过碱促进的亚磺酸消除而原位形成的。在催化不对称过程中短暂使用温和的布朗斯台德基本条件来瞬时生成o- QMs是前所未有的，它可以有效地参与亲核试剂如Meldrum的酸，丙二腈和1,3-二羰基的反应。催化转化为3,4-二氢香豆素，4 H提供了新的通用条目色烯和黄嘌呤酮。这些框架是天然产物和药物化学中的重复结构，这是由催化加合物形式的（R）-托特罗定和（S）-4-甲氧基金刚烷酸酯的正式合成所证明的。
• Organocatalytic asymmetric addition of thioglycolates to <i>o</i>-quinone methides: a route to 5-substituted-5<i>H</i>-benzoxathiepine-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chandan Gharui、Satya Prakash、Deepak Chopra、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/d0ob00568a

  日期：——

  Herein we have developed the first enantioselective synthesis of 5-substituted-5H-benzoxathiepine-2(3H)-ones. 2-Sulfonylmethyl phenols and thioglycolates were employed as reaction partners in this method. The desired thia Michael products were obtained via bifunctional squaramide catalyzed conjugate addition reaction to in situ generated o-quinone methides and then basic hydrolysis followed by cyclization

  在本文中，我们开发了5-取代的-5H-苯并噻吩-2-2（3H）-的第一个对映选择性合成。在该方法中，使用2-磺酰基甲基苯酚和巯基乙酸盐作为反应伙伴。通过双官能方酰胺催化的共轭加成反应，原位生成邻醌甲基化物，然后进行碱性水解，然后环化，导致形成5-取代的-5H-苯并噻吩-2（3H）-一，得到所需的迈克尔产物。两种产品均观察到宽范围和中等至高对映选择性。
• KOUTEK B.; PAVLICKOVA L.; VELEK J.; SOUCEK M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 8, 2250-2255
  作者：KOUTEK B.、 PAVLICKOVA L.、 VELEK J.、 SOUCEK M.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction Between <i>α</i> -Nitroketones and <i>in situ-</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides: Route to 2-(1-Arylethyl)phenols
  作者：Chandan Gharui、Debasmita Behera、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201801015

  日期：2018.12.3

  organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction between α‐nitroketones and o‐quinone methides is disclosed. o‐Quinone methides are generated in situ from 2‐sulfonylmethylphenols in basic medium. With 10 mol% of bifunctional squaramide catalyst, high yields and excellent enantioselectivities are achieved for a variety of O‐acyl 2‐(1‐arylethyl)phenols under mild reaction condition.

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。
• Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255
  作者：Koutek,B. et al.

  DOI：——

  日期：——