2-[苯甲酰基(羧甲基)氨基]乙酸 | 20722-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[苯甲酰基(羧甲基)氨基]乙酸
• 英文名称: N-benzoyliminodiacetic acid
• 英文别名: (benzoyl(carboxymethyl)amino)acetic acid；2,2'-(Benzoylazanediyl)diacetic acid；2-[benzoyl(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 20722-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: NXGBHCGGELBUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苯甲酰基(羧甲基)氨基]乙酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 ethyl 2-(1-benzoyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,5-dioxopiperazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[苯甲酰基(羧甲基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188

文献信息

• Structure–activity relationships of imidazole-derived 2-[N-carbamoylmethyl-alkylamino]acetic acids, dual binders of human insulin-degrading enzyme
  作者：Julie Charton、Marion Gauriot、Jane Totobenazara、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Damien Bosc、Xavier Marechal、Jamal Elbakali、Adrien Herledan、Xiaoan Wen、Cyril Ronco、Helene Gras-Masse、Antoine Heninot、Virginie Pottiez、Valerie Landry、Bart Staels、Wenguang G. Liang、Florence Leroux、Wei-Jen Tang、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.005

  日期：2015.1

  the structure-activity study, that required the synthesis of 48 analogues. We found that while the carboxylic acid, the imidazole and the tertiary amine were critical for activity, the methyl ester was successfully optimized to an amide or a 1,2,4-oxadiazole. Along with improving their activity, compounds were optimized for solubility, lipophilicity and stability in plasma and microsomes. The docking

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。
• Synthesis and Special Structure of a Novel Low-Generation Amide Dendrimer with Pseudo-Symmetric Branch Distribution
  作者：Qi Meng、Juan-Juan Chen、Zheng-Yi Li、Dan-Feng Li、Gui-Yong Wu、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.3184/030823410x12797150658314

  日期：2010.8

  A novel low-generation amide dendrimer bearing four ester groups as terminal branches was conveniently synthesised by three-step reactions including acylation, hydrolysis and condensation from benzoyl chloride. Crystal X-ray diffraction and NMR analysis confirmed that one ester group of the four branches with pseudosymmetry was shielded by a benzene ring while the others were much further away. This

  通过三步反应，包括酰化、水解和苯甲酰氯缩合，可以方便地合成一种具有四个酯基作为末端支链的新型低代酰胺树枝状聚合物。晶体X射线衍射和核磁共振分析证实，具有假对称性的四个支链中的一个酯基被苯环屏蔽，而其他的则相距很远。这与具有对称分支分布的常规树枝状聚合物不同。
• Stern, R.; Reffet, D.; Hirschauer, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1111 - 1113
  作者：Stern, R.、Reffet, D.、Hirschauer, A.、Commereuc, D.、Chauvin, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Posner; Sichert-Modrow, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3078,3087
  作者：Posner、Sichert-Modrow

  DOI：——

  日期：——
• Dubsky, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2676
  作者：Dubsky

  DOI：——

  日期：——