(S)-4-(1-methylethyl)-3-<(methylthio)acetyl>-2-oxazolidinone | 77877-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(methylthio)acetyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-Isopropyl-N-<(methylsulfanyl)acetyl>oxazolidin-2-one；(4S)-4-isopropyl-3-(2-methylsulfanylacetyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-(1-methylethyl)-3-[(methylthio)acetyl]-2-oxazolidinone；(4S)-3-(2-methylsulfanylacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 77877-29-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: HOQQKZGIFYLYBA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(methylthio)acetyl>-2-oxazolidinone 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  他汀的手性合成

  摘要：

  在手性合成中，以（N-Boc-乙基酯）为高对映体纯度获得了斯坦汀（）。该序列涉及N-Boc-L-亮氨酸（）与（S）-4-（1-甲基乙基）-3-[（甲硫基）乙酰基] -2-恶唑烷酮（）的对映体和赤字选择性羟醛缩合根据Evans的方法，先将烯醇硼化，然后在乙醇中进行脱硫和皂化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98595-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(methylthio)acetyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Dolastatins 23：去甲肾上腺素的立体定向合成

  摘要：

  分离自软体动物Dolabella auricularia的非凡的抗肿瘤肽dolastatin 10目前正在临床开发中，并且已经对其总合成进行了进一步的改进。主要的努力是针对设计对多lastatin 10个氨基酸的单元dolaisoleuine 2和dolaproine 3的立体选择路线，每个单元具有三个手性中心。我们在此报告了对天然（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine 2及其3 S，4 S，5 S的高度立体选择性的途径-不对称异构体14（Z取代H）使用不对称的羟醛方法。关键反应步骤是使用三氟甲磺酸二丁基硼将手性α-（甲基硫烷基）乙酰基恶唑烷酮4d与（S）-N - Z - N -Me-异亮氨酸6缩合，然后进行还原脱硫，O-甲基化并裂解恶唑烷酮助剂以完成简单的反应。路线ñ -benzyloxycarbonyldolaisoleuine 10。通过手性代恶唑烷酮5D为4d中的3

  DOI：

  10.1039/p19960000853

文献信息

• Syntheses of C17–C27 fragments of 20-deoxybryostatins for assembly using Julia and metathesis reactions
  作者：Matthew Ball、Thomas Gregson、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00076f

  日期：——

  several steps to introduce alkynyl ester functionality, the stereoselective addition of a tributyltin cuprate followed by tributyltin–bromine exchange gave the required vinylic bromides. The palladium(0) catalysed couplings worked very well for enol esters containing thioether substituents and gave products with retention of the position and geometry of the trisubstituted double bond derived from the vinylic

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-
• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。
• An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones
  作者：Bijoy Panicker、Jean M Karle、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00708-0

  日期：2000.9

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective aldol condensations. 2. Erythro-selective chiral aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. Bartroli、T. L. Shih

  DOI：10.1021/ja00398a058

  日期：1981.4
• EVANS D. A.; BARTROLI J.; SHIH T. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103 NO 8, 2127-2129
  作者：EVANS D. A.、 BARTROLI J.、 SHIH T. L.

  DOI：——

  日期：——