甲基螺[环丙烷-2,9'-芴]-1-羧酸酯 | 27921-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 甲基螺[环丙烷-2,9'-芴]-1-羧酸酯
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene]-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylate；Methyl-2,2-biphenylen-cyclopropancarboxylat；Spiro-<2-carbomethoxycyclopropan-1,9'-fluoren>；spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2-carboxylic acid methyl ester；Spiro(cyclopropan-1,9'-fluoren)-2-carbonsaeure-methylester；methyl spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxylate
• CAS: 27921-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSWYKAGZYWDKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基螺[环丙烷-2,9'-芴]-1-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 spirocyclopropylfluorenyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  在大多数有机镁试剂与羰基化合物的加成中，反对单电子转移的证据。

  摘要：

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00481
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 甲基螺[环丙烷-2,9'-芴]-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Horner; Lingnau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 21,50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies on the 1,2-Spin-Center Shift in Carbohydrate Systems with a Fluorenylcyclopropyl Radical Clock
  作者：Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01069

  日期：2023.9.1

  carbohydrate systems was studied with a fluorenylcyclopropyl radical clock. The 1,2-rearrangement of the acyl fluorenylcyclopropane group without opening of the cyclopropane ring provides the strongest evidence that the 1,2-spin-center shift in carbohydrate systems occurs through a concerted transition state without the intermediacy of a 1,3-dioxolanyl radical.

  用芴基环丙基自由基时钟研究了碳水化合物系统中 1,2-自旋中心转移的机制。酰基芴基环丙烷基团在不打开环丙烷环的情况下进行 1,2-重排提供了最有力的证据，证明碳水化合物系统中的 1,2-自旋中心转移是通过协调的过渡态发生的，而无需 1,3-二氧戊环的中介激进的。
• Chemistry of 9-diazoxanthene and 9-xanthylidene
  作者：G. W. Jones、K. T. Chang、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja00508a031

  日期：1979.7
• JONES G. W.; CHANG K. T.; SHECHTER H., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3906-3916
  作者：JONES G. W.、 CHANG K. T.、 SHECHTER H.

  DOI：——

  日期：——
• OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 13, 1044-1046
  作者：OKADA KEIJI、 SAMIZO FUMIO、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanes. XXX. Reductive cleavage of cyclopropane rings
  作者：Harry M. Walborsky、M. S. Aronoff、M. F. Schulman

  DOI：10.1021/jo00807a004

  日期：1971.4