(S)-N-ethyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-phenyl)butylamine | 1201325-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-ethyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-phenyl)butylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[ethyl-[(1S)-1-phenylbutyl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1201325-52-1
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₉
• 分子量: 675.904
• InChiKey: MGQYGLKIKCEQHU-SYNBMOGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙基氯化镁 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-ethyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-phenyl)butylamine 、 (S)-N-ethyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-phenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化诱导的有机金属化合物与亚胺的不对称加成立体选择性合成α-芳基烷基胺

  摘要：

  通过用 O-新戊酰-吡喃半乳糖基溴（新戊溴半乳糖）进行 N-糖基化，然后加入有机锡、有机锂、格氏试剂或有机锌试剂，激活芳香醛的亚胺，得到具有中等至高非对映选择性的 α-芳基烷基胺。通过糖基化诱导的有机金属化合物与亚胺的不对称加成立体选择性合成α-芳基烷基胺

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0609

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Arylalkylamines by Glycosylation-induced Asymmetric Addition of Organometallic Compounds to Imines
  作者：Petra Allef、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2009-0609

  日期：2009.6.1

  Activation of imines of aromatic aldehydes by N-glycosylation with O-pivaloyl-galactopyranosyl bromide (pivalobromogalactose) and subsequent addition of organotin, organolithium, Grignard, or organozinc reagents afforded α-arylalkylamines with moderate to high diastereoselectivity. Graphical Abstract Stereoselective Synthesis of α-Arylalkylamines by Glycosylation-induced Asymmetric Addition of Organometallic

  通过用 O-新戊酰-吡喃半乳糖基溴（新戊溴半乳糖）进行 N-糖基化，然后加入有机锡、有机锂、格氏试剂或有机锌试剂，激活芳香醛的亚胺，得到具有中等至高非对映选择性的 α-芳基烷基胺。通过糖基化诱导的有机金属化合物与亚胺的不对称加成立体选择性合成α-芳基烷基胺