2-oxa-3-propyl-1-adamantanol | 177539-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-oxa-3-propyl-1-adamantanol
• 英文别名: 3-Propyl-2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ol
• CAS: 177539-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WDJBJODYPQJQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-propyl-1-adamantanol 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-Propylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶促进的3-烷基-2-氧杂双胍-1-基甲磺酸烷基酯的硅胶裂解，轻松合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones

  摘要：

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00217-7
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 、 丙基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到2-oxa-3-propyl-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶促进的3-烷基-2-氧杂双胍-1-基甲磺酸烷基酯的硅胶裂解，轻松合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones

  摘要：

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00217-7

文献信息

• NOVEL POLYCYCLIC AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS, PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP0796849B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US5965569A
  申请人：——

  公开号：US5965569A

  公开（公告）日：1999-10-12
• [EN] NOVEL POLYCYCLIC AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS, PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF<br/>[ES] NUEVOS COMPUESTOS AMINOPIRIDINICOS POLICICLICOS INHIBIDORES DE ACETILCOLINESTERASA, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION Y SU UTILIZACION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMINOPYRIDINIQUES POLYCYCLIQUES INHIBITEURS D'ACETYLCHOLINESTERASE, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：CAMPS GARCIA, Pelayo

  公开号：WO1997013754A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Novel polycylic aminopyridine compounds as inhibitors of acetylcholinesterase, process for their preparation and utilization thereof. The polycylic aminopyridine compounds have formula (I) wherein the various radicals have the meanings indicated in the description of the invention. The process for the preparation of said compounds is characterized in that ketones having general formula (II) are caused to react with aminonitriles having general formula (III), and, if necessary, the compounds of formula (I) are alkylated, aralkylated or acylated, or the corresponding ketonic precursor is reduced. The compounds having the general formula (I) are specially appropriate for the preparation of medicaments useful against memory troubles, such as senile dementia or the Alzheimer disease.(ES) Nuevos compuestos aminopiridínicos policíclicos inhibidores de acetilcolinesterasa, procedimiento para su preparación y su utilización. Los compuestos aminopiridínicos policíclicos responden a la fórmula (I), en donde los distintos radicales tienen los significados indicados en la memoria descriptiva. El procedimiento para la preparación de estos compuestos se caracteriza porque se hacen reaccionar cetonas de fórmula general (II) con aminonitrilos de fórmula general (III) y, en caso necesario, los compuestos de la fórmula (I) se alquilan, aralquilan o acilan o bien se reduce el correspondiente precursor cetónico. Los compuestos de la fórmula general (I) son especialmente adecuados para la preparación de medicamentos contra trastornos de la memoria, tales como la demencia senil o la enfermedad de Alzheimer.(FR) Nouveaux composés aminopyridiniques polycycliques inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, leur procédé de préparation et leur utilisation. Les composés aminopyridiniques polycycliques ont la formule (I) dans laquelle les divers radicaux ont les significations indiquées dans le descriptif de l'invention. Le procédé de préparation de ces composés se caractérise en ce que l'on fait réagir des cétones ayant la formule générale (II) avec des aminonitriles ayant la formule générale (III), et, si nécessaire, les composés de la formule (I) sont alkylés, aralkylés ou acylés, ou bien on réduit le précurseur cétonique correspondant. Les composés de la formule générale (I) sont particulièrement appropriés à la préparation de médicaments agissant contre les troubles de la mémoire tels que la démence sénile ou la maladie d'Alzheimer.
• Easy synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones by silica gel-promoted fragmentation of 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Merce` Font-Bardia、Diana Go¨rbig、Jordi Morral、Diego Mun˜oz-Torrero、Xavier Solans、Montserrat Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00217-7

  日期：1996.4

  A synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones4b-f and 4j, k by reaction of the corresponding 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates3 with silica gel in methylene chloride at room temperature, is described. The method failed to give enones4a, g and the related compounds4l, m, what can be rationalized on mechanistic grounds.

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。