1-formyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 496916-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 496916-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MWHYXSIMWVUNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷-1-13C 、 1-formyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 magnesium 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a13C labeledN-cyclopropylamine tetrahydropyridine derivative

  摘要：

  报告了 1-(2-13C)-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 (8) 的合成。首先尝试通过环丙烷化/柯蒂乌斯重排顺序制备标记的环丙胺，但收率太低，不适合合成标记化合物。利用溴化乙锭的格氏试剂和 Ti(O-iPr)4 作为催化剂，通过 N-甲酰基四氢吡啶衍生物 21 的环丙烷化反应制备了 8。合成的产率很高（82%）。该方法在合成其他环丙基环标记和取代环丙基环标记的四氢吡啶衍生物方面具有广泛的潜力，可用于单胺氧化酶（MAO）和细胞 P450 酶的机理研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.605
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 、 甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-formyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a13C labeledN-cyclopropylamine tetrahydropyridine derivative

  摘要：

  报告了 1-(2-13C)-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 (8) 的合成。首先尝试通过环丙烷化/柯蒂乌斯重排顺序制备标记的环丙胺，但收率太低，不适合合成标记化合物。利用溴化乙锭的格氏试剂和 Ti(O-iPr)4 作为催化剂，通过 N-甲酰基四氢吡啶衍生物 21 的环丙烷化反应制备了 8。合成的产率很高（82%）。该方法在合成其他环丙基环标记和取代环丙基环标记的四氢吡啶衍生物方面具有广泛的潜力，可用于单胺氧化酶（MAO）和细胞 P450 酶的机理研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.605

文献信息

• Model Electrochemical-Mass Spectrometric Studies of the Cytochrome P450-Catalyzed Oxidations of Cyclic Tertiary Allylamines
  作者：Ulrik Jurva、Philippe Bissel、Emre M. Isin、Kazuo Igarashi、Simon Kuttab、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/ja052048o

  日期：2005.9.1

  transfer pathways have been proposed to account for the cytochrome P450-catalyzed alpha-carbon oxidations of amines. With the aid of electrochemistry-electrospray ionization mass spectrometry, the electrochemical potentials required for the one-electron oxidations of N-methyl- and selected N-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl derivatives and the chemical fates of the resulting aminyl radical

  已提出单电子转移和氢原子转移途径来解释细胞色素 P450 催化的胺的 α-碳氧化。借助电化学-电喷雾电离质谱法，N-甲基-和选定的 N-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的单电子氧化所需的电化学势和化学归宿已研究了所得氨基自由基阳离子的数量。将这些研究的结果与在相应酶催化氧化中观察到的结果进行比较表明，氨基自由基阳离子不是此类底物的细胞色素 P450 催化的 α-碳氧化中的必需中间体。
• Synthesis of a13C labeledN-cyclopropylamine tetrahydropyridine derivative
  作者：Simon Kuttab、Stephan Mabic

  DOI：10.1002/jlcr.605

  日期：2002.9

  The synthesis of 1-(2-13C)-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (8) is reported. Attempts were first made to prepare labeled cyclopropylamine via a cyclopropanation/Curtius rearrangement sequence, but the yields were too modest to be suitable for the synthesis of a labeled compound. The preparation of 8 was achieved via cyclopropanation of the N-formyl tetrahydropyridine derivative 21 using the Grignard reagent of ethyl bromide and Ti(O-iPr)4 as a catalyst. The synthesis proceeded in high yield (82%). The method has a wide potential for the synthesis of other cyclopropyl ring labeled and substituted cyclopropyl ring labeled tetrahydropyridine dervatives which can be used in Monoamine Oxidase (MAO) and Cyt P450 enzymes mechanistic studies. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了 1-(2-13C)-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 (8) 的合成。首先尝试通过环丙烷化/柯蒂乌斯重排顺序制备标记的环丙胺，但收率太低，不适合合成标记化合物。利用溴化乙锭的格氏试剂和 Ti(O-iPr)4 作为催化剂，通过 N-甲酰基四氢吡啶衍生物 21 的环丙烷化反应制备了 8。合成的产率很高（82%）。该方法在合成其他环丙基环标记和取代环丙基环标记的四氢吡啶衍生物方面具有广泛的潜力，可用于单胺氧化酶（MAO）和细胞 P450 酶的机理研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.