5-Hydroxy-1-morpholin-4-ylhexan-1-one | 1095535-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-morpholin-4-ylhexan-1-one
• CAS: 1095535-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: JTMBWPWDXUOXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-morpholin-4-ylhexan-1-one 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(6-(furan-2-yl)-6-hydroxyhexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control

  摘要：

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07008a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 丁位己内酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-Hydroxy-1-morpholin-4-ylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control

  摘要：

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob07008a

文献信息

• A diastereoselective route to 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of the civet compound (+)-2-((2S,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) acetic acid
  作者：Matthew O’Brien、Shane Cahill、Lyndsay A. Evans

  DOI：10.1039/b810231g

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans has been developed based on the ability of furanyl-ether chiral centres to epimerise readily under acidic conditions. This novel methodology was applied to the synthesis of (+)-2-((2S,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) acetic acid, a component of the African civet cat's glandular marking secretion.

  基于呋喃基-醚手性中心在酸性条件下易于差向异构的能力，已经开发了2，6-syn-二取代的四氢吡喃的非对映选择性合成。这种新颖的方法应用于合成（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸，这是非洲猫猫的腺体标记分泌物的组成部分。
• Furanyl cyclic amines: a diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted piperidines under thermodynamic control
  作者：Matthew O'Brien、Andrew Leach、Roly J. Armstrong、Keting Chong、Ross Sheridan

  DOI：10.1039/c2ob07008a

  日期：——

  Utilising the propensity of the 2-furanyl group to facilitate equilibration of an adjacent tosylamide chiral centre, a diastereoselective route to 2,6-syn-piperidines was developed that proceeds with high levels of thermodynamic stereocontrol. X-ray crystallography structures suggest that, as seen in similar systems, pseudo-allylic strain between the N-tosyl group and the substituents at the 2 and 6 positions dominates stereochemical preference, overriding 1,3 diaxial interactions.

  利用 2-呋喃基团促进邻近对甲苯磺酰胺手性中心平衡的倾向，开发出了一种非对映选择性的 2,6-辛基哌啶路线，该路线具有很高的热力学立体控制能力。X 射线晶体学结构表明，正如在类似体系中看到的那样，N-对甲基苯磺酰基与 2 和 6 位上的取代基之间的假烯丙基应变主导了立体化学偏好，压倒了 1,3 二轴相互作用。