1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-2-(trimethylsilyl)acetylene | 307537-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-2-(trimethylsilyl)acetylene
• 英文别名: thioacetic acid S-(4-trimethylsilanylethynylbenzyl) ester；thioacetic acid S-(4-trimethylsilylethynylbenzyl) ester；S-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl ethanethioate；S-[[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 307537-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₈OSSi
• 分子量: 262.448
• InChiKey: SSZWDJLZJDCAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  323.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-2-(trimethylsilyl)acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-2-(4-formylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的“卟啉-接头-硫醇”分子的合成，用于研究基于分子的信息存储

  摘要：

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂

  DOI：

  10.1021/jo000487u
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-2-(trimethylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的“卟啉-接头-硫醇”分子的合成，用于研究基于分子的信息存储

  摘要：

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂

  DOI：

  10.1021/jo000487u

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Tower-Shaped 1,3,5-Trisubstituted Adamantanes Incorporating a Macrocyclic Trilactam Ring System
  作者：Quan Li、Changshu Jin、Pavel A. Petukhov、Aleksey V. Rukavishnikov、Tatiana O. Zaikova、Avinash Phadke、Donald H. LaMunyon、Melissa D. Lee、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo035640+

  日期：2004.2.1

  We describe the synthesis of two novel well-defined tower-shaped 1,3,5-trisubstituted adamantanes 30 and 33 that incorporate a macrocyclic trilactam ring system. Each nanoscale molecule has a broad tripodal base consisting of three identical sulfur-containing termini as the tripod feet, 4-acetylsulfanylmethylphenyl units in the case of 30 and 3,5-bis(acetylsulfanylmethyl)phenyl units in the case of

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。
• Photoswitching tripodal single molecular tip for noncontact AFM measurements: synthesis, immobilization, and reversible configurational change on gold surface
  作者：Daiko Takamatsu、Ken-ichi Fukui、Safwan Aroua、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1039/c002657c

  日期：——

  Tripodal molecules consisting of a tetrasubstituted adamantane with three phenylacetylene legs and a reversibly photoswitching apex were designed as “single molecular tips” for both chemical and topographical characterization of the substrate surface. By covalent attachment onto gold-coated AFM tips through three S–Au bonds, these rigid tripodal molecules are expected to act as sharp, robust, and stationary molecular tips whose configuration can be reversibly changed upon irradiation with UV or visible light. In this report, the full account of the syntheses of two photoswitching tripodal molecular tips, their immobilization onto Au(111) surfaces, and the detection of photoinduced configurational change on Au(111) surface by SPM measurements are documented.

  我们设计了由四代金刚烷、三个苯基乙炔腿和一个可逆光开关顶点组成的三足式分子，作为 "单分子尖端"，用于对基底表面进行化学和地形表征。通过三个 S-Au 键共价连接到金涂层 AFM 针尖上，这些刚性三足分子有望成为尖锐、坚固和固定的分子针尖，在紫外线或可见光照射下，其构型可发生可逆变化。本报告全面介绍了两种光开关三脚架分子尖端的合成、它们在金（111）表面的固定以及通过 SPM 测量检测金（111）表面上光诱导的构型变化。
• Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
  作者：Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000487u

  日期：2000.11.1

  efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂