(1RS)-trimethyl-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-but-3-ynyloxy]-silane | 897381-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1RS)-trimethyl-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-but-3-ynyloxy]-silane
• 英文别名: Trimethyl-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]silane；trimethyl-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]silane
• CAS: 897381-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: ZTLOPLGYFHXQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-trimethyl-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-but-3-ynyloxy]-silane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-9-Hydroxy-1-(5-methyl-furan-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Furanyl spiroketals: thermodynamic control of remote asymmetry

  摘要：

  (A)(E,E)-2-烷基-8-呋喃基-1·7-氧双环的二聚烯 (1a-i) 以良好的产率和极高的异构体选择性从前酯 (2a-e) 和炔烃 (3a,b) 生成。该反应采用乙炔配位、氢化、解丝状化和酸催化环合/平衡。 (c) 2006 爱思酷出版。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.135
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 咪唑 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1RS)-trimethyl-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-but-3-ynyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Furanyl spiroketals: thermodynamic control of remote asymmetry

  摘要：

  (A)(E,E)-2-烷基-8-呋喃基-1·7-氧双环的二聚烯 (1a-i) 以良好的产率和极高的异构体选择性从前酯 (2a-e) 和炔烃 (3a,b) 生成。该反应采用乙炔配位、氢化、解丝状化和酸催化环合/平衡。 (c) 2006 爱思酷出版。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.135

文献信息

• Furanyl spiroketals: thermodynamic control of remote asymmetry
  作者：Shane Cahill、Matthew O’Brien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.135

  日期：2006.5

  (E,E)-2-Alkyl-8-furanyl-1.7-dioxa-spiro[5.5]undecanes (1a-i) have been prepared in good yield and with very high diastereoselectivity front lactones (2a-e) and alkynes (3a,b) using lithium acetylide coupling, hydrogenation, desilylation and acid catalysed cyclisation/equilibration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (A)(E,E)-2-烷基-8-呋喃基-1·7-氧双环的二聚烯 (1a-i) 以良好的产率和极高的异构体选择性从前酯 (2a-e) 和炔烃 (3a,b) 生成。该反应采用乙炔配位、氢化、解丝状化和酸催化环合/平衡。 (c) 2006 爱思酷出版。