6-bromo-4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1357398-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-methyl-3-phenylisochromen-1-one；6-bromo-4-methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1357398-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: CUHMYADUCXMOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-溴苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-bromo-4-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes

  摘要：

  研究了在[{RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc16916a

文献信息

• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• Water as a green solvent for efficient synthesis of isocoumarins through microwave-accelerated and Rh/Cu-catalyzed C–H/O–H bond functionalization
  作者：Qiu Li、Yunnan Yan、Xiaowei Wang、Binwei Gong、Xiaobo Tang、JingJing Shi、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c3ra43175d

  日期：——

  Green chemistry that uses water as a solvent has recently received great attention in organic synthesis. Here we report an efficient synthesis of biologically important isocoumarins through direct cleavage of C–H/O–H bonds by microwave-accelerated and Rh/Cu-catalyzed oxidative annulation of various substituted benzoic acids, where water is used as the only solvent in the reactions. The remarkable features

  使用水作为溶剂的绿色化学最近在有机合成中受到了极大的关注。在这里，我们报告了通过微波加速和Rh / Cu催化的各种取代苯甲酸的氧化环合反应直接裂解C–H / O–H键可有效合成重要的生物香豆素的方法，其中水被用作唯一的溶剂。反应。这种“绿色”方法的显着特征包括高产品收率，对各种官能团作为底物的宽容性以及出色的区域/位点特异性，因此使该方法成为现有合成方法的高度通用和生态友好的替代品异香豆素和其他生物学上重要的衍生物，例如异喹诺酮。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulation of Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00801

  日期：2017.5.19

  A new procedure for oxidative coupling of aromatic and acrylic acids with alkynes has been developed using abundant, nontoxic, and air stable Cp*Co(III) catalyst. The coupling involves initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation followed by alkyne coordination, insertion, and reductive elimination leading to diverse isocoumarins (α-pyranones) in good yields under mild conditions

  使用大量，无毒且空气稳定的Cp * Co（III）催化剂，已经开发出一种新的芳烃和丙烯酸与炔烃氧化偶合的方法。偶联涉及通过弱螯合辅助的C–H键活化进行初始环金属化，然后进行炔烃配位，插入和还原消除，从而在温和条件下以高收率得到各种异香豆素（α-吡喃酮）。